異なる複数のヘテロ元素官能基を有する多置換ベンゼンの簡便な新規合成法の開発を目的として、複素五員環化合物のフランと内部アルキンとのDiels-Alder反応とそれに続く開環芳香族化反応の組み合わせによる多官能性ベンゼンのワンポット合成について検討した。その結果、置換フラン類と電子求引性のエステル置換基を有する内部アルキンを出発物質とすることにより、水酸基、エステル、臭素、アミノ基、アルキル基などの官能基が隣接した多置換ベンゼンをワンポットで合成できることを見出した。また、導入した置換基を利用した更なる官能基変換や分子内環化による縮合多環化合物への変換についても検討した。
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