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2015 年度 実績報告書

アズレンの特性を有する芳香族多環式構造の構築とその物性研究

研究課題

研究課題/領域番号 25410096
研究機関九州大学

研究代表者

末宗 洋  九州大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (20095897)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
キーワードアズレン / ヘリセン / 有機薄膜太陽電池
研究実績の概要

本研究では、塩化白金触媒による炭素骨格変換反応を基軸としたアズレン縮環系ヘリセン(AZH)類を創製し、その物理化学的諸性質の解明と新規材料としの応用研究を目指す。計画としている研究項目は、①アズレン縮環化合物の効率的合成法の開発、②AZH誘導体の合成とその物性評価、および③AZH誘導体の電子受容体材料としての応用研究の3つである。
本年度は項目①の研究成果として、AZH-1~5に加え、新たに5員環部にホルミル基を有するAZH-6の合成にも成功した。各AZH類のX線結晶構造解析を行った結果、電子吸引基としてトリフルオロアセチル基を有するAZH-4と、ホルミル基を有するAZH-6はアズレン分子の大きな双極子モーメントを打ち消し合うようにhead-to-tail型のスタッキング構造を形成することが分かった。この際、AZH-4は右巻き(P体)と左巻き(M体)が交互に積層しているのに対し、AZH-6ではP体又はM体同士でhead-to-tail型二量体を形成し、これを基本単位とする積層カラム構造を形成していることを明らかとした。項目②の研究では、特徴的な集合体を形成するAZH-4とAZH-6と、ヘリングボーン層を形成するAZH-1の近接2分子間の正孔・電子移動度(電荷移動確立(W))の理論計算を行った。その結果AZH-4に関しては電子輸送能に優れ、AZH-6はバイポーラ―性を有することが示唆された。
項目③の研究として各AZH誘導体のn型材料としての機能評価を実施した。ドナー材料としてポリ-3-ヘキシルチオフェン(P3HT)を用いて、それとの混合薄膜かならなるバルクヘテロ構造を作成して評価した結果、AZH-1よりもAZH-4は短絡電流密度が優れていたが、変換効率が低い結果を与えた。

  • 研究成果

    (13件)

すべて 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (9件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Regioselective Photocyclizations of Di(quinolinyl)arylamines and Tri(quinolinyl)amine with Emission Color Changes and Photoreaction-induced Self-assemblies2016

    • 著者名/発表者名
      Satoru Karasawa, Jun-ichi Todo, Kazuteru Usui, Naomi Harada, Kenji Yoza, Hiroshi Suemune, Noboru Koga
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 未定 ページ: 未定

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bioconjugation of Oligodeoxynucleotides Carrying 1,4-Dicarbonyl Groups via Reductive Amination with Lysine Residues2015

    • 著者名/発表者名
      Bo Yang, Akiko Jinnouchi, Kazuteru Usui, Tsutomu Katayama, Masayuki Fujii, Hiroshi Suemune, Mariko Aso
    • 雑誌名

      Bioconjugate Chemistry

      巻: 26 ページ: 1830-1838

    • DOI

      10.1021/acs.bioconjchem.5b00361

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Resolution of Substituted [5]Carbohelicenes2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuteru Usui, Kosuke Yamamoto, Takashi Shimizu, Mieko Okazumi, Biao Mei, Yosuke Demizu, Masaaki Kurihara, Hiroshi Suemune
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 80 ページ: 6502-6508

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b00759

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] らせん性配位子の開発とその応用2016

    • 著者名/発表者名
      臼井 一晃, 清水 貴士, 山本 耕介, 井川 和宣, 友岡 克彦, 末宗 洋
    • 学会等名
      日本薬学会 第136年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-29
  • [学会発表] 動的速度論的光学分割に基づくクマリン縮環型ヘリセン類の不斉合成2016

    • 著者名/発表者名
      上野 祐平, 山本 耕介, 王子田 彰夫, 増田 寿伸, 末宗 洋, 臼井 一晃
    • 学会等名
      日本薬学会 第136年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-03-29
  • [学会発表] 7,8-dihydro[5]helicenyl phosphines and their application to asymmetric Suzuki-Miyaura coupling2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuteru Usui, Kosuke Yamamoto, Takashi Shimizu, Hiroshi Suemune
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
    • 発表場所
      米国ホノルル
    • 年月日
      2015-12-19
  • [学会発表] Photoreaction of push-pull type diquinolinylamine derivatives and alteration of emission and morphology in solution2015

    • 著者名/発表者名
      Satoru Karasawa, Jyun-ichi Todo, Kazuteru Usui, Hiroshi Suemune, Noboru Koga
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
    • 発表場所
      米国ホノルル
    • 年月日
      2015-12-17
  • [学会発表] らせん性配位子を用いる不斉鈴木-宮浦カップリング2015

    • 著者名/発表者名
      清水 貴士, 山本 耕介, 井川 和宣, 友岡 克彦, 末宗 洋, 臼井 一晃
    • 学会等名
      第32回日本薬学会九州支部大会
    • 発表場所
      延岡市
    • 年月日
      2015-11-28
  • [学会発表] πルイス酸性金属触媒を用いたクマリン縮環型ヘセ類の不斉合成2015

    • 著者名/発表者名
      上野 祐平, 山本 耕介, 王子田 彰夫, 増田 寿伸, 末宗 洋, 臼井 一晃
    • 学会等名
      第32回日本薬学会九州支部大会
    • 発表場所
      延岡市
    • 年月日
      2015-11-28
  • [学会発表] Modification of DNA replication initiator DnaA at specific lysine residue by amine reactive oligodeoxynucleotides2015

    • 著者名/発表者名
      Mariko Aso, Bo Yang, Hiroshi Suemune
    • 学会等名
      The 42nd International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
    • 発表場所
      姫路市
    • 年月日
      2015-09-25
  • [学会発表] Introduction of bioorthogonal reporters into DNA- interacting proteins by reactive oligodeoxynucleotides2015

    • 著者名/発表者名
      Takuya Matsuzaki, Bo Yang, Hiroshi Suemune, Mariko Aso
    • 学会等名
      The 42nd International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
    • 発表場所
      姫路市
    • 年月日
      2015-09-23
  • [学会発表] Oligodeoxynucleotides for fluorescent modification of DNA-interacting protein at lysine residue2015

    • 著者名/発表者名
      Chiemi Gatanaga, Bo Yang, Hiroshi Suemune, Mariko Aso
    • 学会等名
      The 42nd International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
    • 発表場所
      姫路市
    • 年月日
      2015-09-23
  • [備考] 九州大学 薬物分子設計学分野 ホームページ

    • URL

      http://sekkei.phar.kyushu-u.ac.jp/index.html

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公開日: 2017-01-06  

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