有機小分子の不斉合成は様々な機能性分子の開発に役立つ重要な合成技術である。中でも、キラル四置換炭素を持つ化合物の汎用的な合成法の開発は創薬分野において強く求められている。以前に筆者らは、独自に開発したキラルルイス酸触媒を利用したβーケトエステルの不斉塩素化反応に成功した。今回、得られた塩素化合物に水もしくはフェノールを求核剤として作用させることで、SN2反応が進行し対応するキラル四置換炭素を持つ置換体が光学純度を損なうこと無く得られることを見いだした。第三級アルコール、第三級フェノキシドの効果的な合成法となる。さらに得られた化合物を糖尿病治療薬候補分子の合成に応用した。
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