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2013 年度 実施状況報告書

電気学的手法に基づくオリゴ糖自動合成装置の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25410115
研究種目

基盤研究(C)

研究機関鳥取大学

研究代表者

野上 敏材  鳥取大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (60402963)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
キーワード糖鎖 / 電解酸化 / グリコシル化 / 自動合成 / 天然物
研究概要

研究代表者らは電気化学的手法に基づくチオグリコシドのグリコシルトリフラートへの変換方法を開発し、電気化学的手法のメリットを活かして、液相におけるオリゴ糖の自動合成へと展開している。これまでに自動合成装置のプロトタイプを開発し、β-1,6-グリコシド結合の繰り返しで構成されるオリゴグルコサミン6糖の合成をデモンストレーションした。
今後の課題は基質の拡張と収率の向上並びに複数種類の糖で構成されるオリゴ糖を自動合成出来るような装置への改良である。1年目の25年度は原理検証と反応条件の最適化を行い、同時に糖鎖ビルディングブロックの開発に取り組んだ。26年度はβ-1,4-グリコシド結合で構成されるオリゴ糖合成と生物活性糖鎖としてTMG-キトトリオマイシンの自動合成に取り組む予定である。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

装置開発に必要な経費が不足しているため、装置改良はやや停滞しているものの、糖鎖ビルディングブロックの開発や生物活性糖鎖の合成はおおむね順調に進展しているため。

今後の研究の推進方策

今後の研究は以下の3点に絞って推進する予定である。
(1) 計算化学的手法による糖鎖ビルディングブロックの合理的設計:糖鎖ビルディングブロックの候補となる化合物はその保護基のパターンなどを考えると無数にある。そこで、あらかじめ計算化学的手法によって、電気化学的な活性化され易さなどを見積もることで、候補化合物を効率的に絞り込もうと考えている。
(2) 電気化学測定とモデル反応による評価:候補化合物は実際に合成して、酸化電位測定による評価と、実際のモデル反応を行って、収率を出すことで評価する予定である。
(3) 生物活性オリゴ糖の自動合成:オリゴグルコサミン関連では、キチナーゼの阻害作用を有するTMG-キトトリオマイシンを標的として自動合成を実施する。

次年度の研究費の使用計画

購入予定の試薬の在庫切れに伴い、納期が翌年度にずれ込んでしまったため。
5月末までに予定通り購入し、実験を実施する予定。

  • 研究成果

    (8件)

すべて 2014 2013

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (5件) (うち招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Nitrogen-Containing Polycyclic Quinones as Cathode Materials for LIB. Improving Voltage by Electronegativity and Lithium Coordination.2014

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, Y.; Tsujii, Y.; Kuramoto, H.; Nokami, T.; Inatomi, Y.; Hojo, N.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Energy Technology

      巻: 2 ページ: 155-158

    • DOI

      10.1002/ente.201300148

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Automated Solution-Phase Synthesis of Oligosaccharides via Iterative Electrochemical Assembly of Thioglycosides.2013

    • 著者名/発表者名
      Nokami, T.; Hayashi, R.; Saigusa, Y.; Shimizu, A.; Liu, C.-Y.; Mong, K.-K.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 15 ページ: 4520-4523

    • DOI

      10.1021/ol402034g

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Halogen and Chalcogen Cation Pools Stabilized by DMSO. Versatile Reagents for Alkene Difunctionalization.2013

    • 著者名/発表者名
      Ashikari, Y.; Shimizu, A.; Nokami, T.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 135 ページ: 16070-16073

    • DOI

      10.1021/ja4092648

    • 査読あり
  • [学会発表] The scope and limitations of electrochemical assembly of oligosaccharides2014

    • 著者名/発表者名
      Toshiki Nokami
    • 学会等名
      Asia-Canada Glycosicence Meeting
    • 発表場所
      Vancouver, Canada
    • 年月日
      20140531-20140601
    • 招待講演
  • [学会発表] オリゴグルコサミンの電解自動合成を指向した糖鎖ビルディングブロックの開発2014

    • 著者名/発表者名
      野上敏材、磯田悠太、伊藤敏幸、林竜太朗、吉田潤一
    • 学会等名
      電気化学会第81回大会
    • 発表場所
      関西大学、大阪
    • 年月日
      20140329-20140331
  • [学会発表] Electrochemical assembly for oligosaccharide synthesis2014

    • 著者名/発表者名
      Toshiki Nokami
    • 学会等名
      247th ACS Meeting
    • 発表場所
      Dallas, Texas, USA
    • 年月日
      20140315-20140320
    • 招待講演
  • [学会発表] 電気化学的手法によるオリゴグルコサミンの自動合成2013

    • 著者名/発表者名
      野上敏材、林竜太朗、吉田潤一
    • 学会等名
      第32回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      大阪国際交流センター、大阪
    • 年月日
      20130805-20130807
  • [学会発表] Electrochemical method as an enabling tool for glycosylation2013

    • 著者名/発表者名
      Toshiki Nokami
    • 学会等名
      Gordon Resaerch Conference
    • 発表場所
      Mt. Snow Resort, Vermont, USA
    • 年月日
      20130616-20130621
    • 招待講演

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公開日: 2015-05-28  

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