| 研究課題/領域番号 |
25410115
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| 研究機関 | 鳥取大学 |
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研究代表者 |
野上 敏材 鳥取大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (60402963)
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| 研究期間 (年度) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| キーワード | 糖鎖 / 電解酸化 / グリコシル化 / 自動合成 / 天然物 |
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| 研究実績の概要 |
(1)糖鎖ビルディングブロックのデザイン
生物活性糖鎖に見られるβ-1,4-グリコシド結合を効率的に構築するための糖鎖ビルディングブロックを、計算化学的手法と電気化学測定に基づいてデザインした。その中で、酸化電位が1.6-1.8 V vs SCEの範囲に収まっている糖鎖ビルディングブロックについて、実際に反応を行って評価した。
(2)糖鎖ビルディングブロックの評価
候補糖鎖ビルディングブロックはキトトリオ―ス三糖を自動合成することで評価した。その結果、硫黄上に4-フルオロフェニル基を3位水酸基上の保護基にアセチル基を有する糖鎖ビルディングブロックが最も高い収率で目的のキトトリオ―ス三糖を与えた。
(3)TMG-キトトリオマイシン四糖合成
2位にアジド基を有する糖鎖ビルディングブロックを出発原料として、最適構造を有する糖鎖ビルディングブロックを自動合成装置を用いて糖鎖伸長し、目的のTMG-キトトリオマイシン四糖を得た。
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| 現在までの達成度 (区分) |
現在までの達成度 (区分)
2: おおむね順調に進展している
理由
本年度の目標としていたTMG-キトトリオマイシン四糖合成は、保護基の付いた前駆体までの合成に成功し、論文として発表した（Org. Lett. 2015, 17, 1525)。また、論文発表段階では不完全であった立体選択性についても、立体化学が単一の二糖から糖鎖伸長を行うことで、望みの立体化学を有するTMG-キトトリオマイシン四糖前駆体の合成を達成した。
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| 今後の研究の推進方策 |
当初の計画に従って、平成27年度は以下の二項目について検討を行う。
(1)合成の迅速化とスケールアップ
TMG-キトトリオマイシン合成をモデルとして、合成の迅速化とスケールアップを図る。特に糖鎖伸長1サイクルに要する時間を限界まで短縮する。
(2)基質拡張
グルコース、マンノースといった一般的なヘキソースへと基質を拡張する。2位水酸基上の立体制御基について検討を行う。
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| 次年度使用額が生じた理由 |
注文した薬品が欠品であったため。
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| 次年度使用額の使用計画 |
4月末までには使用予定。
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