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2015 年度 研究成果報告書

高酸化ステロイド類の実用的立体制御合成

研究課題

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研究課題/領域番号 25460007
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関東京大学

研究代表者

占部 大介  東京大学, 薬学研究科(研究院), 講師 (80503515)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
キーワード有機合成化学 / 天然物 / 生物活性物質 / 全合成 / 立体選択性 / ステロイド
研究成果の概要

本基盤研究(C)では、ステロイド骨格の3次元構造、およびステロイド骨格上の酸化度の違いに着目した、実用性の高い高酸化度ステロイド類合成法を確立した。まず、収束的なラジカルカップリングを利用したAB環の縮環様式(シスおよびトランス)と酸化度の多様化、および立体選択的アルドール反応を利用したCD環の縮環様式(シスおよびトランス)の多様化に基づくステロイド骨格の立体制御合成法を確立した。次いで、本方法論を利用して、高酸化度天然物ウアバインのアグリコン部位であるウアバゲニンの全合成を達成した。また、トウセンダニンの縮環炭素骨格とフランを有する重要中間体の合成に成功した。

自由記述の分野

有機合成化学

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公開日: 2017-05-10  

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