2015 年度研究成果報告書

[1,n]-双極子活性種の発生法の開発と合成反応への展開

研究課題

研究課題/領域番号	25460015
研究種目	基盤研究(C)
配分区分	基金
応募区分	一般
研究分野	化学系薬学
研究機関	広島大学
研究代表者	佐々木道子広島大学, 医歯薬保健学研究院(薬), 准教授 (30379888)
研究期間 (年度)	2013-04-01 – 2016-03-31
キーワード	有機合成 / 合成化学 / 三員環 / 1,n-双極子 / 環化反応
研究成果の概要	小員環のα位にカルバニオンを発生させ，開環させることで1,n-双極子として機能させることを目的に検討を行った．その結果，2-(p-tosylmethyl)cyclopanecarboxylateをアルキリデンもしくはベンジリデンマロネート存在下，アミド塩基であるLiHMDSで処理すると，三員環の開環／マロネート誘導体の付加／分子内マイケル反応／トシルアセテートの脱離がワンポットで進行し，高収率で多官能性のシクロペンテン誘導体が生成するという新規環化反応を見いだした．
自由記述の分野	有機合成化学