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2015 年度 研究成果報告書

特異な多環式含窒素生物活性天然物のワンポットカスケード反応による全合成研究

研究課題

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研究課題/領域番号 25460020
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関北里大学

研究代表者

砂塚 敏明  北里大学, 感染制御科学府, 教授 (30226592)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
キーワードインドール / 多環式含窒素化合物 / 生理活性天然物 / カスケード / 抗トリパノソーマ / ネオキサリン / マジンドリン
研究成果の概要

ネオキサリンの合成は、まずマジンドリンの合成で確立したフロインドリンを出発原料として立体選択的にベンジル位にリバースプレニル基を導入、続いてフラン環を開環後酸化してアルデヒドとし、ホウ酸存在下でイソシアニドを付加させエチルエステルを得た後、二度の酸化的環化反応により、ニトロンを経由してインドールのスピロアミナール構造の構築を達成した。最後に、アルドール縮合によりイミダゾール部を導入して、初のネオキサリンの全合成を達成した。さらに、本合成経路を基に、類縁天然物であるメリアグリン、グランジコリンおよびオキサリンの初の全合成を達成した。

自由記述の分野

天然物有機合成

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公開日: 2017-05-10  

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