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2014 年度 実績報告書

分子ナノテクノロジーに向けた基盤構造の探索

研究課題

研究課題/領域番号 25620060
研究機関奈良先端科学技術大学院大学

研究代表者

中嶋 琢也  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 准教授 (70379543)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
キーワード合成化学 / 構造 / 超分子化学 / 共役分子 / ナノワイヤ
研究実績の概要

人工タンパク質の実現は長年の課題であり、機能の観点においてタンパク質を凌駕する分子材料は多く開発されているが、立体構造制御性は遠く及ばない。本研究では、アミノ酸やヌクレオチドに頼らない完全人工系による配列-立体構造完全相関系の有機分子の探索を目的とした。本年度は、α、β位で連結させたオリゴチアゾールの設計・合成ならびに構造評価を行った。α、β連結オリゴチアゾールはその配列様式により多数の構造異性体が考えられる。その中でも、頭尾連結様式を有するオリゴチアゾールが3,4,6,8量体において螺旋構造が形成されていることを見出した。特に、頭尾接続6量体については、結晶化に際して、アキラル分子にもかかわらず、同じ巻き方向の螺旋分子で結晶化するキラル結晶化を示した。
また、頭尾連結において、頭尾接続の配列が逆転する頭-頭接続点を導入することで、オリゴマーに光応答性を導入することに成功した。この光応答性はオリゴマー主鎖骨格のcis-cisoid連結二重結合の6π光電子環状反応に基づく。α-β連結オリゴチアゾール6量体において、異なる位置に頭-頭接続点を導入した光応答性オリゴマーを合成した。これらのオリゴマーはNMR測定から、溶液中においてヘリックス構造を有することが示唆された。また、頭-頭接続の導入位置に依存して、異なる光反応性を示した。さらに、光照射による6π電子環状反応は、可逆的にヘリックス構造の崩壊-再構成のダイナミックな構造変換を導いた。

  • 研究成果

    (9件)

すべて 2015 2014

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 謝辞記載あり 1件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (5件) (うち招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Enhanced Photochemical Sensitivity in Photochromic Diarylethenes Based on a Benzothiophene/Thiophene Nonsymmetrical Structure2014

    • 著者名/発表者名
      O. Galangau, Y. Kimura, T. Nakashima, T. Kawai
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2014 ページ: 7165-7173

    • DOI

      10.1002/ejoc.201402774

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Structure and Properties of α,β-Linked Oligothiazoles with Controlled Sequence2014

    • 著者名/発表者名
      T. Nakashima, K. Imamura, K. Yamamoto, Y. Kimura, S. Katao, Y. Hashimoto, T. Kawai
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 20 ページ: 13722-17329

    • DOI

      10.1002/chem.201403791

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Acid-Base Responsive Intense Charge Transfer Emission in Donor-Acceptor Conjugated Fluorophores2014

    • 著者名/発表者名
      T. Inouchi, T. Nakashima, T. Kawai
    • 雑誌名

      Chem. Asia J.

      巻: 9 ページ: 2542-2547

    • DOI

      10.1002/asia.201402463

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Charge Transfer Emission of T-Shaped pai-Conjugated Molecules: Impact of Quinoid Character on the Excited State Properties2014

    • 著者名/発表者名
      T. Inouchi, T. Nakashima, T. Kawai
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. A

      巻: 118 ページ: 2591-2598

    • DOI

      10.1021/jp501225j

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] ターチアゾールダイマーの合成と酸化的異性化反応2015

    • 著者名/発表者名
      堀 慧地、中嶋 琢也、河合 壯
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-27 – 2015-03-27
  • [学会発表] フォトクロミックテトラアリーレンによるペリレンビスイミドのキラル配置と光制御2015

    • 著者名/発表者名
      橋元 祐一郎、中嶋 琢也、河合 壯
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-27 – 2015-03-27
  • [学会発表] Synthesis of photochromic terarylenes having benzophosphole oxide2015

    • 著者名/発表者名
      飯嶋俊祐、中嶋琢也、河合壯
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉県船橋市)
    • 年月日
      2015-03-27 – 2015-03-27
  • [学会発表] Helical oligothiazoles: Structure and Photofunction2014

    • 著者名/発表者名
      Takuya Nakashima
    • 学会等名
      IPC2014
    • 発表場所
      つくば国際会議場(茨城県つくば市)
    • 年月日
      2014-12-04 – 2014-12-04
    • 招待講演
  • [学会発表] Photochromic oligoheteroarylenes2014

    • 著者名/発表者名
      Takuya Nakashima, Tsuyoshi Kawai
    • 学会等名
      Telluride Science Research Centre Workshop
    • 発表場所
      Telluride, USA
    • 年月日
      2014-07-01 – 2014-07-01
    • 招待講演

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公開日: 2016-06-01  

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