• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2015 年度 実績報告書

プロスタグランジンの短工程合成

研究課題

研究課題/領域番号 25620074
研究機関東北大学

研究代表者

林 雄二郎  東北大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (00198863)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
キーワード有機合成 / 有機触媒 / 不斉合成 / 天然物合成 / プロスタグランジン
研究実績の概要

プロスタグランジンは強力な生物活性を有数する天然有機化合物であり、その誘導体は医薬品として臨床で使用されている。我々は本萌芽研究で、既にプロスタグランジンE1メチルエステルのわずか3ポットでの合成に成功している。この合成の途中で我々は予期していなかったニトロアルケンからのα,β―不飽和ケトンへの変換反応を偶然見いだし、その反応機構に関する詳細な検討を行った。昨年度は、プロスタグランジンの他の誘導体の合成を目的に、まず始めに、鍵反応とするスクシンアルデヒドとニトロアルケンの不斉形式的3+2付加環化反応の一般性の検討を行った。その結果、diphenylprolinol silyl etherを用いた、連続的不斉触媒マイケル反応、分子内Henry反応によるドミノ型形式的3+2付加環化反応が、広い一般性を有する事を明らかにすることができた。さらに、この反応を用いて、慢性動脈閉塞症の治療薬であるプロスタグランジン誘導体であるベラプロストの合成に取り組んだ。まだ全合成には成功していないが、基本となるシクロペンタン部位は高い不斉収率で得られる事を明らかにした。またω鎖を有する部分構造の合成に成功した。今後、α―鎖の不斉合成を行い、全合成を達成する予定である。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2015

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Succinaldehyde and Nitro­alkene Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether2015

    • 著者名/発表者名
      S. Umemiya, Y. Hayashi
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2015 ページ: 4320-4324

    • DOI

      10.1002/ejoc.201500623

    • 査読あり
  • [学会発表] プロスタグランジン類の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      梅宮茂伸、坂本大輔、林雄二郎
    • 学会等名
      第32回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      ニューウェルシティ湯河原
    • 年月日
      2015-09-15 – 2015-09-15
  • [学会発表] Total Synthesis of Prostaglandin E1 Methyl Ester by Three One-pot Operations2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Hayashi, S. Umemiya
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium of Process Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto International Conference Center, Kyoto
    • 年月日
      2015-07-14 – 2015-07-14
  • [学会発表] ジフェニルプロリノールシリルエーテル触媒を用いる形式的不斉[3+2]付加環化反応2015

    • 著者名/発表者名
      梅宮茂伸、河内元希、林雄二郎
    • 学会等名
      モレキュラー・キラリティー2015
    • 発表場所
      早稲田大学 西早稲田キャンパス
    • 年月日
      2015-06-12 – 2015-06-12

URL: 

公開日: 2017-01-06  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi