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2014 年度 研究成果報告書

鉄触媒を活用したラジカル型直接アリール化反応の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 25620085
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関広島大学

研究代表者

米山 公啓  広島大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (80432681)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
キーワード鉄 / ラジカル / カップリング / ビアリール / ヘテロ芳香族化合物 / 芳香族ボロン酸
研究成果の概要

鉄反応剤を用いた芳香族ラジカル種の簡便発生方法を開発し、これらを用いたベンゾキノンの直接アリール化反応に開発に成功した。本反応では、アスコルビン酸を添加物として使用することで触媒量の鉄錯体で同アリール化反応が効率的に進行することも判った。ベンゾキノンの替りにヒドロキノンを反応基質に使用することでも触媒量の鉄錯体で本アリール化反応が実現することがわかった。また、本芳香族ラジカル発生方法がヘテロ芳香族化合物の直接アリール化反応にも応用できることを見出した。本反応メカニズムの解明のため、DFT計算により、芳香族環の電子密度が大きくアリールラジカルの発生段階に寄与していることを発見した。

自由記述の分野

有機合成化学、有機金属化学

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公開日: 2016-06-03  

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