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2014 年度 研究成果報告書

酸を添加しない酸触媒によるグリコシル化 -不可能なオリゴ糖脂質の合成と組織化-

研究課題

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研究課題/領域番号 25620092
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 高分子化学
研究機関東北大学

研究代表者

正田 晋一郎  東北大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (10143364)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
キーワード糖脂質 / トリアジン誘導体 / 水素添加 / グリコシル化 / 立体選択性 / オリゴ糖 / 酸触媒 / アノマー直接活性化
研究成果の概要

オリゴ糖を直接活性化中間体である4,6-ジベンジルオキシトリアジン誘導体へ変換する反応を開発した。得られた中間体のトリアジン環上のベンジル基を水素還元により,対応するヒドロキシ基へと変換し,その酸性度を利用して,アノマー位選択的な活性化を行った。ここでは,迅速な水素の付加を行うことが重要であるので,触媒量,温度,基質濃度等に関して詳細な条件検討を行った。
アルコールとして,第一級アルコール,第二級アルコール,第三級アルコールを用い,収率ならびに立体選択性(α/β)に与える影響を詳細に調査した。その結果,従来法では合成不可能な酸に不安定なオリゴ糖の糖脂質誘導体の合成に成功した。

自由記述の分野

高分子合成

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公開日: 2016-06-03  

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