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2015 年度 実績報告書

“ポスト”クロスカップリング反応を基軸とする高分子半導体合成技術の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25620094
研究機関筑波大学

研究代表者

神原 貴樹  筑波大学, 数理物質系, 教授 (90204809)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
キーワード高分子半導体 / 導電性高分子 / クロスカップリング反応 / 原子効率 / グリーンケミストリー / 直接的アリール化反応 / 分子軌道計算
研究実績の概要

本研究は、直接的アリール化反応に基づく重縮合をπ共役高分子半導体のスタンダードな合成法として確立することを目的とした。 本年度は、まずジケトピロロピロールを対象モノマーとして、π共役高分子半導体の合成に取り組んだ。分子軌道計算を取り入れて、対象モノマーに導入する芳香族ユニットの立体的な効果を計算した。その結果、計算から見積もられる共役平面性と合成によって得られるポリマーの有効共役長に良い相関性があることが確認された。また、ポリマーの共役平面性は、ポリマーの溶解性や結晶性にも大きく影響することを明らかにした。さらに、この重合をチエノチオフェンなどの縮環系芳香族モノマーに拡張し、複数のドナー-アクセプタータイプの低バンドギャップπ共役高分子の合成に適用できることを明らかにした。
また、昨年度に引き続き、臭素化反応と直接的アリール化反応を連続して1つの反応容器で行う重合反応の検討を行った。その結果、ルイス酸の添加を必要としない合成条件が複数のモノマーに適用できることが確認され、さらに簡便な高分子半導体の製造プロセスとして有用性が拡張された。
さらに、直接的アリール化反応によって合成したπ共役ポリマーのいくつかを有機薄膜太陽電池や電解効果トランジスタなどの有機デバイスに実装して素子特性評価を行った。その結果、本重合法の特長である不純物の削減により、高分子半導体として良好な特性が得られることが確認された。

  • 研究成果

    (11件)

すべて 2016 2015

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (7件) (うち国際学会 2件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Conjugated Polymers Possessing Diketopyrrolopyrrole (DPP) Units Bearing Phenyl, Pyridyl, and Thiazolyl Groups by Direct Arylation Polycondensation: Effects of Aromatic Groups in DPP on Physical Properties2016

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Naoto Takase, Takeshi Yasuda, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem.

      巻: 印刷中 ページ: 印刷中

    • DOI

      10.1002/pola.28105

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effects of the Terminal Structure, Purity, and Molecular Weight of an Amorphous Conjugated Polymer on Its Photovoltaic Characteristics2016

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, Naoto Takase, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      ACS Appl. Mater. Interfaces

      巻: 8 ページ: 1752-1758

    • DOI

      10.1021/acsami.5b09482

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Arylation Polycondensation of Thienothiophenes with Various Dibromoarylenes2015

    • 著者名/発表者名
      Tatsuya Kumada, Yuta Nohara, Junpei Kuwabara, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 88 ページ: 1530-1535

    • DOI

      10.1246/bcsj.20150235

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of Fluorene-based π-Conjugated Polymers via Sequential Bromination/Direct Arylation Polycondensation2015

    • 著者名/発表者名
      Hitoshi Saito, Junpei Kuwabara, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem.

      巻: 53 ページ: 2198-2201

    • DOI

      10.1002/pola.27689

    • 査読あり
  • [学会発表] Facile synthesis of fluorene-based conjugated polymers via direct arylation polycondensation2015

    • 著者名/発表者名
      Takaki Kanbara, Hitoshi Saito, Junpei Kuwabara
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      Mid-Pacific Center (Hilton Hawaiian Village),USA
    • 年月日
      2015-12-16 – 2015-12-16
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 新しい高分子半導体合成法の開発研究―有機デバイスの実用化に向けて―2015

    • 著者名/発表者名
      神原貴樹
    • 学会等名
      第13回環境研究シンポジウム
    • 発表場所
      一橋大学一橋講堂(東京都千代田区)
    • 年月日
      2015-11-10 – 2015-11-10
  • [学会発表] ジクロロアリーレンを基質とした直接アリール化重縮合反応2015

    • 著者名/発表者名
      土田 渉、桑原 純平、神原 貴樹
    • 学会等名
      第30回高分子学会関東支部茨城地区若手の会
    • 発表場所
      つくばセミナーハウス(茨城県つくばみらい市)
    • 年月日
      2015-10-29 – 2015-10-29
  • [学会発表] Practical synthetic method of conjugated polymer materials for organic photovoltaics2015

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Takaki Kanbara
    • 学会等名
      TGSW2015
    • 発表場所
      EPOCAL TSUKUBA,Tsukuba,Ibaraki
    • 年月日
      2015-09-30 – 2015-09-30
    • 国際学会
  • [学会発表] ジクロロアリーレンを基質とした直接アリール化重縮合反応2015

    • 著者名/発表者名
      土田 渉、桑原 純平、神原 貴樹
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学 川内キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2015-09-15 – 2015-09-15
  • [学会発表] 直接的アリール化反応を利用した共役高分子の合成と機能2015

    • 著者名/発表者名
      神原 貴樹
    • 学会等名
      ポリマーフロンティア21
    • 発表場所
      東工大蔵前会館ロイアルブルーホール(東京都目黒区)
    • 年月日
      2015-06-12 – 2015-06-12
    • 招待講演
  • [学会発表] 直接アリール化反応によるベンゾジピロリドンユニットを有するポリマーの合成と物性評価2015

    • 著者名/発表者名
      王 志安、桑原 純平、安田 剛、神原 貴樹
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • 年月日
      2015-05-29 – 2015-05-29

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公開日: 2017-01-06  

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