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2014 年度 実績報告書

細胞内に物理的摂動を与える分子の作成

研究課題

研究課題/領域番号 25620119
研究機関福岡大学

研究代表者

塩路 幸生  福岡大学, 理学部, 准教授 (80291839)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
キーワード光異性化 / アゾベンゼン / 細胞 / ホスホニウム塩
研究実績の概要

生体内で光や濃度勾配などの外部エネルギーを機械的な動きに変換する分子を生体内分子モーターと呼ぶ。分子モーターの働きによって細胞は変形・移動し、細胞内では様々な高分子の輸送が行われる1)。なかでも光照射に応答して化学構造を異性化させるフォトスイッチング機能は近年、有機材料等に応用できるフォトクロミック分子として注目されている。アゾベンゼンあるいはその誘導体は、色素 (アゾ色素) として有名であるが、光照射による構造異性化を生じる代表的な化合物でもある。紫外光照射にてπ-π*遷移し、トランス体からシス体へと異性化し、逆に可視光照射にてn-π*遷移することで、シス体からトランス体に異性化させる。特定波長の光を制御しながら照射することで構造異性化を繰り返し、分子モーターとしての活躍が期待される。本研究は、アゾベンゼン誘導体を細胞内に局在化させ、光異性化による影響を観察した。
細胞内微小器官局在化部位として分子内にホスホニウム塩を導入した分子を設計し、溶液中での光異性化実験を行ったところ当初の予定通り可視光領域の光照射によって異性化を確認できた。さらに、細胞内での分子の局在化を確認するために蛍光色素であるBODIPYを導入した分子も合成し細胞内導入の後、光異性化に必要な波長領域の光照射を行った。その結果、まず細胞内局在化部位については、当初の狙いであったミトコンドリアへの局在は観測されずリソソームへの局在が観測された。光照射実験に関しては、目的分子を導入した細胞に光照射を行ったところ、コントロール実験と有意な差で細胞死が観測できた。この細胞死が引き起こされた原因は色素への光照射による一重項酸素の発生ではない事は明らかで、その直接的な原因について検討を行っている。

  • 研究成果

    (12件)

すべて 2015 2014

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 5件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (6件)

  • [雑誌論文] Syntheses, Structures, and Properties of Biphosphinines Tethered Aromatic π-System2015

    • 著者名/発表者名
      Noriyoshi Nagahora, Tamaki Ogawa, Maki Honda, Motomi Fujii, Hiroshi Tokumaru, Takahiro Sasamori, Kosei Shioji, Kentaro Okuma
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 44 ページ: 706-708

    • DOI

      org/10.1246/cl.150103

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis and Analysis of2015

    • 著者名/発表者名
      Shuhei Toyofuku, Haruka Morita, Setsuko Ando, Kentaro Okuma, Noriyoshi Nagahora, Yasunori Aizawa, Hiroyuki Nakagawa, Kosei Shioji
    • 雑誌名

      Peptide Science

      巻: 2014 ページ: 289-292

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] One-pot synthesis of dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines from 2-acetylaminobenzaldehyde: application to a fluorescent DNA-binding compound2014

    • 著者名/発表者名
      Kentaro Okuma *, Tomohiro Koga , Saori Ozaki , Yutaro Suzuki , Kenta Horigami , Noriyoshi Nagahora , Kosei Shioji , Masatora Fukuda and Masanobu Deshimaru
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 50 ページ: 15525-15528

    • DOI

      10.1039/C4CC07807A

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] The First Formation of (1Z)-1-Alkylidene-1H-isobenzofuranium Amides and 1H-Inden-1-ones: Acid-Promoted 5-exo Cyclization and Hydration/Aldol Condensation Reactions of o-Ethynylbenzophenones2014

    • 著者名/発表者名
      Noriyoshi Nagahora, Tatsuya Wasano, Kazuhiro Nozaki, Tamaki Ogawa, Shuhei Nishijima, Daiki Motomatsu, Kosei Shioji andKentaro Okuma
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2014 ページ: 1423–1430

    • DOI

      10.1002/ejoc.201301599

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Novel One-pot Synthesis of Polysubstituted Isocoumarins from Arynes and Trifluoroacetylated β-Diketones2014

    • 著者名/発表者名
      Kentaro Okuma, Koki Hirano, Yukiko Tanabe, Ryoichi Itoyama, Atsumi Miura, Noriyoshi Nagahora, Kosei Shioji
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 ページ: 492-494

    • DOI

      10.1246/cl.131112

  • [雑誌論文] Dramatic Effect of Atmosphere on Product Distribution from Steady-State Photolysis of Triarylphosphines2014

    • 著者名/発表者名
      Shinro Yasui, Yuya Ogawa, Kosei Shioji, Masaaki Mishima, Shoko Yamazaki
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 87 ページ: 988-996

    • DOI

      10.1246/bcsj.20140100

    • 査読あり
  • [学会発表] ハロゲンおよびスルホン酸エステル置換基を有するホスフィニン類の合成2015

    • 著者名/発表者名
      長洞記嘉, 徳丸裕士, 塩路幸生, 大熊健太郎
    • 学会等名
      日本化学会 第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [学会発表] キラルな 4,4’-アリール-1,1’-ビ-2-ナフトール誘導体の合成2015

    • 著者名/発表者名
      大熊健太郎, 堀上健太, 塩路幸生, 長洞記嘉
    • 学会等名
      日本化学会 第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [学会発表] 細胞内分子モーターを指向したアゾベンゼン誘導体の合成とその光特性2015

    • 著者名/発表者名
      尾崎雅司, 中川裕之, 長洞記嘉, 大熊健太 郎, 塩路幸生
    • 学会等名
      日本化学会 第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [学会発表] 脂質修飾を受けるペプチドの細胞内動態解析プローブの合成と分析2015

    • 著者名/発表者名
      塩路幸生, 豊福修平, 安東勢津子, 長洞記嘉, 大熊 健太郎, 中川裕之, 相澤康則
    • 学会等名
      日本化学会 第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [学会発表] 分子内にホスホニウム塩とアゾベンゼンを有する化合物の合成とその光特性2014

    • 著者名/発表者名
      尾崎雅司, 長洞記嘉, 大熊健太郎, 塩路幸生
    • 学会等名
      第41回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      宇部市文化会館
    • 年月日
      2014-11-27 – 2014-11-29
  • [学会発表] Synthesis and analysis of intracellular molecular dynamics of novel fluorescent prove having myristoylated peptide2014

    • 著者名/発表者名
      Shuhei Toyofuku, Haruka Morita, Setsuko Ando, Kentaro Okuma, Noriyoshi Nagahora, Yasunori Aizawa, Hiroyuki Nakagawa, Kosei Shioji
    • 学会等名
      第51回ペプチド討論会
    • 発表場所
      徳島大学大塚講堂
    • 年月日
      2014-10-22 – 2014-10-24

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公開日: 2016-06-01  

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