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2014 年度 実績報告書

水素結合性カラムナー構造を利用した有機強電体薄膜の創成

研究課題

研究課題/領域番号 25620156
研究機関東北大学

研究代表者

芥川 智行  東北大学, 多元物質科学研究所, 教授 (60271631)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
キーワードディスコチック液晶 / アミド基 / 水素結合 / カラムナー相 / 強誘電性 / 発光性 / ナノファイバー / クラウンエーテル
研究実績の概要

ベンゼンやピレンなどに複数のテトラデシルアミド基(-CONHC14H29)を導入した誘導体の分子会合特性、分子集合体形成および分子間水素結合に由来する強誘電性の発現に関する検討を行った。最初に、異なる側鎖の数と置換位置を有する5種類のベンゼン誘導体に関する系統的な検討を行った。また、機能拡張の観点からピレンに4本の-CONHC14H29鎖を導入した新規化合物を合成し、その分子会合能、光物性および強誘電体物性に関する検討を行った。強誘電性の出現は、アルキル鎖の分子運動が激しい中間層におけるカラム内の分子間アミド結合の反転による分極反転から生じたと考えられ、分子内N-H~O=水素結合と立体障害により支配される。ベンゼン誘導体で得られた知見を元に、強誘電性と発光挙動の出現が期待できるアルキルアミド置換ピレン誘導体はCoh相を示し、電場-分極ヒステリシス曲線に強誘電体に特徴的な挙動を示した。分子間アミド結合を利用した分子集合体の設計と機能開拓は、多重機能性材料の創製に有効なアプローチである。次に、アルキルアミド置換ジベンゾ[18]crown-6誘導体を新規に作製し、その基礎物性およびイオン包接と連動した新たな機能の開拓を目指した研究を行った。クラウンエーテル誘導体は、 CHCl3, Toluene, DMFおよびDMSO などの有機溶媒中で透明なオルガノゲルを形成した。480 Kに固相-液晶相転移に対応するピークが観測され、液晶-等方性液体転移は520 K付近で生じた。液晶状態におけるXRDと温度可変偏光顕微鏡観測から、ディスコチックカラムナー相の形成が示唆された。4本のアルキルアミド鎖が互いに分子間水素結合を形成し、かつベンゼン環がスタックしたカラムナー構造の形成は、[18]crown-6部位の一次元配列によるチャネル構造の形成を示唆している。

  • 研究成果

    (28件)

すべて 2015 2014

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件、 謝辞記載あり 7件) 学会発表 (21件) (うち招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Crystal Structures and Redox Responses Coupled with Ion Recognition of p-Benzoquinone- and Hydroquinone-Fused [18]crown-62015

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Kobayashi, Yuta Nakane, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Hidetoshi Kawai, Tomoyuki Akutagawa
    • 雑誌名

      Chem. Asian. J.

      巻: 10 ページ: 390-396

    • DOI

      10.1002/asia.201403262

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Mesophases and Ionic Conductivities of Simple Organic Salts of M(m-Iodobenzoate) (M = Li+, Na+, K+, Rb+, and Cs+)2015

    • 著者名/発表者名
      Manami Endo, Yuta Nakane, Kiyonori Takahashi, Norihisa Hoshino, Takashi Takeda, Shin-ichiro Noro, Takayoshi Nakamura, and Tomoyuki Akutagawa
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. B.

      巻: 119 ページ: 1768-1777

    • DOI

      10.1021/jp5112026

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Highly efficient solid-state red fluorophores using ESIPT: crystal packing and fluorescence properties of alkoxy-substituted dibenzothiazolylphenols2014

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichi Sakai, Hiroshi Kawamura, Noriyuki Kobayashi, Takaaki Ishikawa, Chiori Ikeda, Takemitsu Kikuchi, and Tomoyuki Akutagawa
    • 雑誌名

      CrystEngCom.

      巻: 16 ページ: 3180-3185

    • DOI

      0.1039/C3CE42109K

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Crystal Structure and Physical Property of Dithiolene Complex Crystal with Adamantane Supramolecular Rotator2014

    • 著者名/発表者名
      Yin-Nan Yan, Kazuya Kubo, Shin-ichiro Noro, Tomoyuki Akutagawa, Takayoshi Nakamura
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 8 ページ: 417-419

    • DOI

      10.1246/bcsj.20130316

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] hermally Driven Polymorphic Transition Prompting a Naked-Eye-Detectable Bending and Straightening Motion of Single Crystals2014

    • 著者名/発表者名
      Tatsuya Shima, Takahiro Muraoka, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa, Yuka Kobayashi, and Kazushi Kinbara
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 53 ページ: 7173-7178

    • DOI

      10.1002/anie.201402560

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] The Formation of Organogels and Helical Nanofibers from Simple Organic Salts2014

    • 著者名/発表者名
      Yuya Yoshii, Norihisa Hoshino, Takashi Takeda, Hiroki Moritomo, Jun Kawamata, Takayoshi Nakamura, Tomoyuki Akutagawa
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 20 ページ: 16279-16285

    • DOI

      10.1002/chem.2014040432

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Molecular Assembly and Ferroelectric Response of Benzenecarboxamides Bearing Multiple -CONHC14H29 Chains2014

    • 著者名/発表者名
      uta Shishido, Hayato Anetai, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Shin-ichiro Noro, Takayoshi Nakamura, Tomoyuki Akutagawa
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. C.

      巻: 118 ページ: 21204-21214

    • DOI

      10.1021/jp506035h

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 強誘電性アルキルアミド置換ピレン誘導体へのキラル構造の導入2015

    • 著者名/発表者名
      姉帯勇人、武田貴志、星野哲久、芥川智行
    • 学会等名
      日本化学会第95回春年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [学会発表] キノキサリノン誘導体のカチオン-アニオン認識2015

    • 著者名/発表者名
      中根由太、武田貴志、星野哲久、坂井賢一、芥川智行
    • 学会等名
      日本化学会第95回春年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [学会発表] テトラアルキルアミド置換ジベンゾ[18]crown-6誘導体の合成と機能開拓2015

    • 著者名/発表者名
      木村悠航、小林崇幸、武田貴志、星野哲久、芥川智行
    • 学会等名
      日本化学会第95回春年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [学会発表] (Imidazolium)(3-Hydroxy-2-quinoxalinecarboxylate)結晶の水吸脱 着に伴う構造相転移2015

    • 著者名/発表者名
      吉井祐弥、坂井賢一、星野哲久、武田貴志、野呂真一郎、中村貴義、芥川智行
    • 学会等名
      日本化学会第95回春年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [学会発表] 分子間水素結合ダイナミクスを利用した液晶性強誘電体の設計2014

    • 著者名/発表者名
      芥川智行
    • 学会等名
      第1回資源研フォーラム
    • 発表場所
      東京工業大学
    • 年月日
      2014-10-21 – 2014-10-22
    • 招待講演
  • [学会発表] ノキサリノン誘導体によるカチオン‐アニオンセンシング2014

    • 著者名/発表者名
      中根由太、武田貴志、星野哲久、坂井賢一、芥川智行
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      舟橋タワーホテル
    • 年月日
      2014-10-14 – 2014-10-16
  • [学会発表] ルキルアンモニウム-ピリジンおよびベンゼンスルホン酸塩の結晶構造と相転移挙動2014

    • 著者名/発表者名
      船田敦司、武田貴志、星野哲久、芥川智行
    • 学会等名
      第8回分子科学討論会
    • 発表場所
      広島大学
    • 年月日
      2014-09-21 – 2014-09-24
  • [学会発表] アルキルアミド置換ジベンゾ[18]crown-6誘導体の合成と機能開拓2014

    • 著者名/発表者名
      木村悠航、小林崇幸、武田貴志、星野哲久、芥川智行
    • 学会等名
      第8回分子科学討論会
    • 発表場所
      広島大学
    • 年月日
      2014-09-21 – 2014-09-24
  • [学会発表] クラウンエーテル縮環型キノキサリノン誘導体の合成とカチオン-アニオン二重センシング特性2014

    • 著者名/発表者名
      中根由太、武田貴志、星野哲久、坂井賢一、芥川智行
    • 学会等名
      第8回分子科学討論会
    • 発表場所
      広島大学
    • 年月日
      2014-09-21 – 2014-09-24
  • [学会発表] アルキルアミド置換ピレン誘導体の光学特性と強誘電性2014

    • 著者名/発表者名
      姉帯勇人、武田貴志、星野哲久、芥川智行
    • 学会等名
      第8回分子科学討論会
    • 発表場所
      広島大学
    • 年月日
      2014-09-21 – 2014-09-24
  • [学会発表] ルキルアミド置換ピレン誘導体の誘電物性と自己集積化挙動2014

    • 著者名/発表者名
      姉帯勇人、武田貴志、星野哲久、芥川智行
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [学会発表] クラウンエーテル縮環型キノキサリノン誘導体の合成およびカチオンとアニオン認識に対する光学応答2014

    • 著者名/発表者名
      中根由太、武田貴志、星野哲久、坂井賢一、芥川智行
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [学会発表] リン酸塩から成る水素結合性分子結晶の固相プロトン伝導に関する検討2014

    • 著者名/発表者名
      井祐弥、武田貴志、星野哲久、芥川智行
    • 学会等名
      日本化学会「低次元系光機能材料研究会」第3回サマーセミナー
    • 発表場所
      佐渡島開発総合センター
    • 年月日
      2014-09-02 – 2014-09-03
  • [学会発表] Moelcular Aggregation and Ferroelectric Properties of Alkylamide-Substituted Pyrene Derivative2014

    • 著者名/発表者名
      Hayato Anetai, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, and Tomoyuki Akutagawa
    • 学会等名
      Tohoku University’s Chemistry Summer School 2014
    • 発表場所
      Sendai Japan
    • 年月日
      2014-08-25 – 2014-08-26
    • 招待講演
  • [学会発表] Liquid Crystalline Properties, Ferroelectricity, and Fluorescence of Alkylamide-Substituted Pyrene Derivative2014

    • 著者名/発表者名
      Hayato Anetai, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa
    • 学会等名
      the18th International Symposium on Advanced Display Materials and Devices
    • 発表場所
      Sendai Japan
    • 年月日
      2014-07-23 – 2014-07-25
  • [学会発表] Intrinsic Proton Conductor of o-Haloanilinium Derivative and Phosphate Anion2014

    • 著者名/発表者名
      Yuya Yoshii, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, and Tomoyuki Akutagawa
    • 学会等名
      the18th International Symposium on Advanced Display Materials and Devices
    • 発表場所
      Sendai Japan
    • 年月日
      2014-07-23 – 2014-07-25
  • [学会発表] Optical Responses of Crown-Ether Fused Quinoxalinone Derivative for Cation-Anion Sensing2014

    • 著者名/発表者名
      Yuta Nakane, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Ken-ichi Sakai, and Tomoyuki Akutagawa
    • 学会等名
      the18th International Symposium on Advanced Display Materials and Devices
    • 発表場所
      Sendai Japan
    • 年月日
      2014-07-23 – 2014-07-25
  • [学会発表] Phase Transition Behavior and Physical Properties of Ferroelastic n-Alkylammonium Dihydrogen Phosphate2014

    • 著者名/発表者名
      Akira Yasuda, Norihisa Hoshino, Takashi Takeda, Tomoyuki Akutagawa
    • 学会等名
      the18th International Symposium on Advanced Display Materials and Devices
    • 発表場所
      Sendai Japan
    • 年月日
      2014-07-23 – 2014-07-25
  • [学会発表] Ferroelectricity and Nanofiber Network of Alkylamide-substituted Benzene Derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Tomoyuki Akutagawa, Hyato Anetai, Yuta Shishido, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino
    • 学会等名
      International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2014
    • 発表場所
      Turku Finland
    • 年月日
      2014-06-30 – 2014-07-05
  • [学会発表] Phase Transition Mechanism of Ferroelastic n-Alkylammonium Dihydrogen Phosphate2014

    • 著者名/発表者名
      Akira Yasuda, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa
    • 学会等名
      International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2014
    • 発表場所
      Turku Finland
    • 年月日
      2014-06-30 – 2014-07-05
  • [学会発表] Synthesis, Fluorescence and Polarization Properties of Alkylamide Substituted Pyrene Derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Hayato Anetai, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, and Tomoyuki Akutagawa
    • 学会等名
      International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2014
    • 発表場所
      Turku Finland
    • 年月日
      2014-06-30 – 2014-07-05

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公開日: 2016-06-01  

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