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木質バイオマスを有効利用する上で、リグニンをいかに効率的に分解するかは、利用プロセスの成否を左右する重要な課題である。リグニンの分解を規定する重要なものとして、リグニン中のβ-O-4結合の開裂反応がある。本研究は、芳香核構造と側鎖立体構造が、β-O-4結合の開裂反応をどのような機構によって規定しているかを明らかにすることを目的とした。
芳香核構造や側鎖立体構造の異なる十数種類のモデル化合物を合成し、アルカリ開裂反応を様々な条件で行った結果、芳香核構造の違いは、側鎖α位水酸基の解離の程度、および、解離したアニオンの求核性の大きさの違いを通じてβ-O-4結合の開裂反応を規定することが分かった。
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