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前年度までに，鉄触媒によってアリルエーテルの炭素－酸素結合が開裂し，Grignard 試薬とクロスカップリングするアリル位置換反応を見出していたが，今年度はその拡張として，開環型クロスカップリング反応の検討と，三置換オレフィン合成への応用，及びアルキルエーテルよりも合成が容易なシリルエーテルを基質とする反応について研究を進めた。その結果以下の成果が得られた。
（１）ビニル基を置換したジヒドロベンゾフランとアリール Grignard 試薬が鉄触媒存在下で反応し，開環型クロスカップリング体であるフェノール誘導体を良好な収率で与えることを見出した。
（２）種々のケトンとビニルGrignard 試薬から合成した第三級アリルアルコールを Williamson 合成でメチル化することで簡便に得られるアリルエーテルを基質とし，鉄触媒存在下でアリール Grignard 試薬と反応させると，選択的に SN2’ 型の置換反応が進行し，対応する三置換オレフィンが合成できることを見出した。
（３）アルキルエーテルではなく，容易に合成可能なシリルエーテルを使用しても同様のアリル位置換反応が進行し，アルキルエーテルの時と比べても遜色ない結果が得られることがわかった。金属ヒドリド種を用いる Williamson 合成では合成できない基質へと今後展開が期待できる。
アリル位置換反応以外にも，分子内の適切な位置にアルケン部位を有するアルキルハライド基質と Grignard 試薬を反応させると環化後にクロスカップリングが起こることを見出しており，低温条件下 Fe(acac)3 のみを触媒とする添加剤フリーな最適条件を見出し，基質適用範囲を調査した。
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