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2014 年度 実施状況報告書

精密溶解度測定に基づく天然物中の難水溶性生体活性成分の助可溶化剤の探索

研究課題

研究課題/領域番号 25850094
研究機関日本大学

研究代表者

松田 弘幸  日本大学, 理工学部, 講師 (50339256)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
キーワードクルクミン / 包接化合物 / シクロデキストリン
研究実績の概要

平成26年度は,以下の(a), (b)の事項を行った.

(a) 天然物中の難水溶性生態活性成分クルクミン+シクロデキストリン(CD)類の包接化合物の作製
天然物中の難水溶性生態活性成分であるクルクミンについて,可溶化剤としてCD類であるα-CD, 6-O-Maltosil-β-CD (G2-β-CD), 2,6-di-O-Methyl-β-CD (DM-β-CD)を用い,クルクミンとの包接化合物を作製した.
(b) (a)にて作製した包接化合物の水中における溶解度の精密測定ならびに溶解性向上評価
(a)にて作製した包接化合物の水中における溶解度の精密測定を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて行った.溶解度の測定温度は昨年度と同様に298 Kとした.クルクミンーCD包接化合物の水中の溶解度は,最大でDM-β-CDにおいて6.32×10-3モル分率となり,CD未添加の溶解度3.18×10-8モル分率と比較して溶解度の向上を確認した.一方,α-CD, G2-β-CDにおいては,DM-β-CDに比較して溶解性の向上を確認できなかった.昨年度の結果とあわせて,種々のCD誘導体の添加に伴うクルクミンーCD包接化合物の水中の溶解度の定量的な把握をすることができた.

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

平成26年度は,ハイパーブランチポリマー(HBP)との包接化合物の作製を予定していたが,α-CD, G2-β-CDにおける溶解度測定が困難であったためCD類のみの溶解性向上の評価となった.

今後の研究の推進方策

まず,平成26年度に作製した種々のクルクミンーCD包接化合物の構造解析をX線回折などを用いて行い,包接化合物の構造と溶解性向上との関係を明らかにする.
また,平成25, 26年度の研究結果から,CD類を変化したときの溶解性向上の一定の傾向を把握することができたことから,この傾向が他の難水溶性生態活性成分でも同様かどうかを確認することを目的として,4-ヒドロキシデリシンおよびレスベラトロールを対象に水中の溶解性向上について検討を行う.

次年度使用額が生じた理由

シクロデキストリン(CD)類に加えて,他の可溶化剤についても包接化合物の作製および難水溶性生態活性成分の溶解性向上を検討する予定であった.しかし,本年度の水中の溶解度測定が困難であったため,研究が遅延した.助可溶化剤やその他難水溶性生態活性成分の支出が当初予定よりも少なかったためである.

次年度使用額の使用計画

上記の通り助可溶化剤やその他難水溶性生態活性成分を購入する予定である.また,研究成果発表のため,国際会議への参加において使用する予定である.

  • 研究成果

    (1件)

すべて 2015

すべて 学会発表 (1件)

  • [学会発表] Search of Co-solvents of Poorly Water-Soluble Bioactive Compounds in Natural Products on the Basis of the Solubility Measurements2015

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Matsuda, Mami Ozawa, Kiyofumi Kurihara, Katsumi Tochigi, and Kazuo Tomono
    • 学会等名
      6th International Symposium on Solubility Phenomena and Related Equilibrium Processes
    • 発表場所
      ドイツ・カールスルーエ
    • 年月日
      2015-07-21 – 2015-07-25

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公開日: 2016-06-01  

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