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種々の反芳香族性ベンゾおよびナフトペンタレンキノン誘導体を，対応するペンタレンキノンへのリチウムアセチリドの付加と，続く塩化スズ(II)二水和物を用いた還元反応により合成し，構造－物性相関を明らかにした。反芳香族性をNICS計算により評価し，ペンタレンに縮環した芳香環の種類，位置，そして向きが反芳香族性に顕著な効果を与えることを明らかにした。光学的および電気化学的性質が芳香環上の置換基に大きく依存することを見出した。ベンゾペンタレンキノンとドナー性アルキンの反応を検討し，[4 + 2]および[2 + 2]環化付加反応により，それぞれフルオレノンとアズレンキノンが得られることを明らかにした。
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