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2015 年度 研究成果報告書

脱離基中にアルデヒド基をもつ糖供与体を用いた分子内グリコシル化法の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 25870140
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 生体関連化学
生物有機化学
研究機関千葉大学

研究代表者

土肥 博史  千葉大学, 融合科学研究科(研究院), 助教 (10345928)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
キーワードグリコシル化 / 立体選択性 / 位置選択性 / 糖鎖合成 / 反応性 / 脱離基 / アセタール / 化学選択性
研究成果の概要

生物学的に重要な糖鎖がもつ1,2-シス型グリコシド結合の立体選択的な構築法の確立を目指し、遊離可能なアルデヒド基を脱離基に持つ糖供与体を用いた効率的な分子内グリコシル化法の開発を試みた。糖供与体と糖受容体をアセタール結合によって複合体へと導き、これを用いて分子内グリコシル化反応を検討した結果、二級水酸基がフリーな複合体においては分子内でグリコシル化反応が進行することを見出した。上記研究においてチオフェニル基のオルト位にアルデヒド基を持つ糖供与体が通常のチオグリコシドは活性化されないTMSOTfなどのルイス酸によって活性化されグリコシル化反応が進行することを明らかとした。

自由記述の分野

複合化学

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公開日: 2017-05-10  

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