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近時における電気通信技術の著しい発展と価格低下により、日本所在の保険契約者が海外所在の外国保険業者に容易にアクセスする（場合によっては、知らぬ間にアクセスしてしまう）状況になりつつあり、海外への直接付保（日本の保険契約者が、海外の保険業者と保険契約を締結すること）を禁止する海外直接付保規制（保険業法186条）の在り方を再考する必要が生じている。
そこで、まず、日本の保険業法における、海外保険者に対する参入規制の規制間の整合性に関して検討を行った。その結果、第1に、海外直接付保規制と外国保険会社免許制との整合性の観点からは、両規制とも「外国保険業者」概念を共通にしているが、免許制では「保険業」概念を、海外直接付保規制では保険契約概念を基準としているがために、少なくとも表面的には整合性に欠けている。第2に、海外直接付保規制には2種類のものが存在するが（法185条6項、186条1項）、両規制間の整合性の観点からは、「外国保険業者」の日本への進出度合と海外直接引受の可否とが必ずしも整合していないことが判明した。
次に、保険の通信による越境取引に焦点を当てて、保険業法はいかなる規制が設けているか、そして、当該規制が近時の情報通信技術の著しい発達と低価格化に適切に対応できるか否かを確認した。その結果、現行法では適切な対応が困難であることが判明したので、立法論として、いかなる制度を採用すべきかを検討した。具体的には、先進国における規制状況を概観し、また、保険の隣接業界である証券分野の規制状況を概観したうえで、保険の通信越境取引について日本が採用すべき規制を検討した。
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