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2013 年度 実績報告書

C-H結合活性化を活用した一次元多環芳香族炭化水素類の合成

研究課題

研究課題/領域番号 25888021
研究種目

研究活動スタート支援

研究機関中央大学

研究代表者

所 雄一郎  中央大学, 理工学部, 助教 (80709692)

研究期間 (年度) 2013-08-30 – 2015-03-31
キーワード重合 / 共役系高分子 / 環化反応 / パラジウム / ロジウム
研究概要

多環芳香族炭化水素やナノグラフェンは有機半導体として優れた性質を有するものが多く、エッジや次元に依存したユニークな物性を示すため、それらを効率良く、かつ精密に合成する手法が求められている。
本年度は、一次元に拡がった多環芳香族炭化水素やラダー型共役系高分子の合成を目的として、重合に適用可能である高効率な分子間環化反応の探索を行った。特に効率の良さという点に関して、C-H結合の切断を伴うこと、反応により芳香環が拡大すること、複数の反応点で環化が起こること、の3点を満たす反応について検討した。2’,5”-ジヨード-p-ターフェニル誘導体とジフェニルアセチレン類を酢酸パラジウムとホスフィノビフェニル型配位子の存在下で反応させた。主生成物はジベンゾアントラセン誘導体であり、分子間の環化が2ヶ所で効率よく進行した。
また、1,4-ビス(フェニルエチニル)ベンゼン類と2-ビフェニルボロン酸誘導体をロジウム触媒と銀塩の存在下で反応を行った。結果として両方のアルキン部位で環化が起こり、1,4-ビス(9-フェナントリル)ベンゼン類が収率良く得られた。この反応では1,4-ビス(フェニルエチニル)ベンゼンの末端ベンゼン環にアルキル基やアルコキシ基を有する場合においても反応が問題なく進行した。
これらの反応系では複数ヶ所の環化が起こるため、ジヨードモノマーあるいはジボリルモノマーとジインモノマーの重合に適用できる可能性を有するものと考えられる。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

複数の反応点で環化が同時に起こり、多環芳香族炭化水素の前駆体となり得る骨格を効率よく構築する条件を見出せたため。

今後の研究の推進方策

分子間環化反応を重合反応に適用する。また、従来のクロスカップリングと直截的アリール化を組み合わせたポリマー合成等についても検討を行う。

  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 学会発表 (2件)

  • [学会発表] ビフェニル誘導体とアルキンの環化反応を利用した多環芳香族炭化水素の合成

    • 著者名/発表者名
      所雄一郎、大石杏奈、福澤信一
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
  • [学会発表] Synthesis of Graphene Nanoribbons through Oxidative Cross-Coupling of Arenes with Alkynes

    • 著者名/発表者名
      Yuichiro Tokoro, Anna Oishi, Shin-ichi Fukuzawa
    • 学会等名
      247th ACS National Meeting
    • 発表場所
      Dallas

URL: 

公開日: 2015-05-28  

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