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2018 年度 実績報告書

バイオマス選択的溶解性イオン液体によるサスティナブル材料科学の創成

研究課題

研究課題/領域番号 26241030
研究機関鳥取大学

研究代表者

伊藤 敏幸  鳥取大学, 工学研究科, 教授 (50193503)

研究分担者 菅沼 学史  鳥取大学, 工学研究科, 講師 (90731753)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2019-03-31
キーワードイオン液体 / セルロース溶解性液体 / カルボン酸アニオン / バイオマス / アシル化 / 芳香族カルボン酸エステル
研究実績の概要

植物体は地球上で究極の再生可能資源であるが,その成分であるセルロースやヘミセルロースとリグニンが絡み合って構成されているため,各々を分離することは困難であった.本研究により,イオン液体を使うことで環境負荷の低い方法でセルロースとリグニンを分離できる可能性を明らかにした.最終年度は,いままでに開発したセルロースやリグニンを溶解するイオン液体を使用して,セルロースの環境調和型官能基変換法に注力して研究を行った,リジンアニオン([Lys])と1-メチル-1-メトキシエチルピロリジニウムカチオン([P1ME])と組合わせたイオン液体[P1ME][Lys]はセルロースとリグニンを共によく溶かし,一方,アセタートアニオンと[P1ME]を組合わせた [P1ME][OAc]はセルロースを非常に良く溶解することがわかった.ついで,これらのイオン液体に[P1ME][OAc]にセルロースを溶解し,ビニルエステルや2,2,2-トリフルオロエチルエステルを作用させることでセルロースのアシル化を検討した.[P1ME][Lys]ではまったくアシル化はおこらなかったが, [P1ME][OAc]に溶解したセルロースにビニルエステルや2,2,2-トリフルオロエチルエステルを作用させる水酸基のアシル化が起こることがわかった.なかでも芳香族カルボン酸の2,2,2-トリフルオロエチルエステルを作用させると,効率的な芳香族カルボン酸エステルが生成した.強酸や塩基触媒不要のセルロースの環境調和型アシル化が実現したことになる.

現在までの達成度 (段落)

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (22件)

すべて 2019 2018

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 14件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 4件、 招待講演 4件) 図書 (3件)

  • [雑誌論文] Synthesis of gem-Difluoromethylene Containing Cycloalkenes via Ring-opening Reaction of gem-Difluorocyclopropanes and Subsequent RCM Reaction2019

    • 著者名/発表者名
      Masuhara, Y.; Tanaka,T.; Takenaka, H.; Hayase, S.; Nokami, T.; Itoh, T.*
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 84 ページ: in press

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b00415

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mixed-Electrolytes-Driven Stereoselective Electrochemical Glycosylation2019

    • 著者名/発表者名
      Isoda, Y.; Kitamura, K.; Takahashi, S.; Nokami, T.*; Itoh, T.*
    • 雑誌名

      ChemElectroChem.

      巻: 6 ページ: in press

    • DOI

      10.1002/celc.201900215

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 液体を使いこなした先端機能材料 4 「イオン液体の進化」 ドラッグデリバリー基剤や次世代メモリの性能アップに使う2019

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 雑誌名

      化学と工業

      巻: 72 (1) ページ: 19-21

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design of Ionic Liquids as Liquid Desiccant for an Air Conditioning System2019

    • 著者名/発表者名
      Watanabe, H.; Komura, T.; Matsumoto, R.; Ito, K.; Nakayama, H.; Nokami, T.; Itoh, T.*
    • 雑誌名

      Green Energy & Environment

      巻: 4 ページ: in press

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.gee.2018.12.005

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enhanced activity and modified substrate-favoritism of Burkholderia cepacia lipase by the treatment with a pyridinium alkyl-PEG sulfate ionic liquid2019

    • 著者名/発表者名
      Kadotani, S.; Nokami, T.; Itoh, T.*
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 75 ページ: 441-447

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.12.028

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design of acyl donor for environmental benign acylation of cellulose using an ionic liquid2019

    • 著者名/発表者名
      Takeshita, T.; Kitagawa, A.; Yokosu, F.; Matsumoto, R.; Nokami, T.; Itoh, T.*
    • 雑誌名

      Australian J. Chem.

      巻: 72 ページ: 61-69

    • DOI

      https://doi.org/10.1071/CH18253

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Superior Electrochemical Performance of a NiP/Si Negative Electrode for Li-ion Batteries in an Ionic Liquid Electrolyte2018

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi, K.; Domi, Y.; Usui, H.; Ueno, A.; Komura,T.; Nokami, T.; Itoh, T.; Sakaguchi, H.*
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 47 ページ: 1416-1419

    • DOI

      10.1246/cl.180649

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2,2-difluoro-homoallylic alcohols via ring-opening of gem-difluorocyclopropane and aerobic oxidation by photo-irradiation in the presence of an organic pigment2018

    • 著者名/発表者名
      Takenaka, H.; Masuhara, Y.; Narita, K.; Nokami, T.; Itoh, T.*
    • 雑誌名

      Organic & Biomol. Chem.

      巻: 16 ページ: 6106-6114

    • DOI

      10.1039/C8OB01740A

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrochemical Methods as Enabling Tools for Glycosylation2018

    • 著者名/発表者名
      Manmode, S.; Matsumoto, K.; Nokami, T.*; Itoh, T.*
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 7 ページ: 1719-1729

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800302

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Automated Electrochemical Assembly of the β-(1,3)-β-(1,6)-Glucan Hexasaccharide Using Thioglucoside Building Blocks2018

    • 著者名/発表者名
      Manmode, S.; Matsumoto, K.; Nokami, T.*; Itoh, T.*
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 7 ページ: 1802-1805

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800345R2

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Extraction of Polysaccharides from Moso Bamboo (Phylostachys heterocycla) Chips Using a Mixed Solvent System of an Amino Acid Ionic Liquid with Polar Aprotic Solvent2018

    • 著者名/発表者名
      Dong, Y.; Takeshita, T.; Miyafuji, H.;* Nokami, T.; Itoh, T.*
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.,

      巻: 91 ページ: 398-404

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170383

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effects of the ether oxygen atom in alkyl side chains on the physical properties of piperidinium ionic liquids2018

    • 著者名/発表者名
      Nokami,T.*; Yamashita,T.; Komura,T.; Handa,N.; Shimizu,M.; Yamaguchi,K.; Domi,Y.; Usui,H.; Sakaguchi, H.; Itoh, T.*
    • 雑誌名

      Faraday Discuss.

      巻: 206 ページ: 523-534

    • DOI

      10.1039/C7FD00142H

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 硫酸塩イオン液体によるリパーゼ触媒反応とリパーゼ活性化(Alkyl Sulfate Ionic Liquids as Both Reaction Media and Activating Agents for Lipase-catalyzed Reaction)2018

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 雑誌名

      硫酸と工業 (Sulphuric acid and industry)

      巻: 71(9) ページ: 121-128

    • 査読あり
  • [雑誌論文] イオン液体を使用する有機合成(Use of Ionic Liquids for Synthetic Organic Chemistry)2018

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸,野上敏材
    • 雑誌名

      オレオサイエンス (日本油化学会)

      巻: 18(4) ページ: 165-174

    • 査読あり
  • [学会発表] Design of Ionic Liquids for Materials Sciences2018

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Itoh
    • 学会等名
      The 13th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-13)
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of gem-Difluorinated Alkenes by the Regiselective Ring-Opening Reaction of gem-difluorocyclopropanes2018

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Itoh
    • 学会等名
      22nd International Symposium in Fluorine Chemistry
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of High Performance Conducting-Bridge Random Access Memory (CB-RAM) using Ionic Liquid Engineering2018

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Itoh
    • 学会等名
      3rd Global Congress & Expo on Materials Science & Engineering
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of a Synthetic Method of gem-Fluorinated Molecules by the Ring-opening Reaction of gem-Difluorocyclopropane2018

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Itoh,* Hiroaki Takenaka, Yushi Furukawa, and Toshiki Nokami
    • 学会等名
      6th International Symposium on Organofluorine Compounds in Biomedical, Materials and Agriculture Sciences(Nanjing Fluorine Days)
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] イオン液体を用いるセルロースのアシル化のためのアシルドナーデザイン,3I2-042018

    • 著者名/発表者名
      北川瑛久,竹下登喜雄,野上敏材,伊藤敏幸
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
  • [図書] Advances in Biochemical Engineering / Biotechnology2019

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T.
    • 総ページ数
      26
    • 出版者
      Springer/Nature
  • [図書] Sustainable Catalysis in Ionic Liquids2018

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T.; Nokami,T.
    • 総ページ数
      23
    • 出版者
      CRC Press, Taylor & Francis Group, UK
    • ISBN
      9781351372732
  • [図書] 「細胞・生体分子の固定化と機能発現」監修黒田章夫2018

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 総ページ数
      9
    • 出版者
      CMC出版,東京
    • ISBN
      978-4-7813-1326-9

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公開日: 2019-12-27  

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