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2014 年度 実績報告書

印刷技術を用いた両親媒性分子による独立二分子膜の構築と選択的イオン透過膜の創成

研究課題

研究課題/領域番号 26246014
研究機関東京大学

研究代表者

長谷川 達生  東京大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (00242016)

研究分担者 山田 寿一  独立行政法人産業技術総合研究所, フレキシブルエレクトロニクス研究センター, 研究員 (20358261)
峯廻 洋美  独立行政法人産業技術総合研究所, フレキシブルエレクトロニクス研究センター, 研究員 (50573143)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2018-03-31
キーワードプリンテッドエレクトロニクス / 二分子膜 / 両親媒性分子 / 有機半導体
研究実績の概要

本研究は、近年新しい製膜パターニング法として注目される印刷技術を活用し、非対称な両親媒性有機分子による独立二分子膜を、望みの位置に望みの数だけ構築・配列する技術の開発、及びそれらの応用展開を目的とする。本年度は初年度として、様々な非対称有機分子を対象とし、印刷法による独立二分子膜の構築について検討を行った。その結果、特に両親媒性分子として、π電子骨格からなるフェニル-ベンゾチエノベンゾチオフェン(Ph-BTBT)にアルキル鎖を付与した非対称Ph-BTBT-Cn系分子が、印刷による製膜性にきわめて優れた二分子膜構造を構築することを見いだすとともに、そのアルキル鎖長依存性から、二分子膜構造の形成には、一定以上の長さのアルキル鎖が必要なことを見いだした。まずPh-BTBT-C10系において、溶液からの再結晶法により得た単結晶を用いたX線結晶構造解析に成功し、これにより、棒状のPh-BTBT-C10分子が全て同一方向に配向・整列した分子層を形成するとともに、これら分子層が、分子配向を互い違いに向き合うように積み重なった二分子膜構造を形成していることを明らかにした(APEX vol.7, p.091601, 2014)。続いて付与するアルキル鎖長を系統的に変化させたPh-BTBT-Cn系分子(n=0~14)を合成し、その結晶構造のアルキル鎖長に対する依存性から、二分子膜構造がn=5以上で初めて発現することを明らかにするとともに、印刷法に用いる上で重要な溶解度や熱安定性がこれら結晶構造と密接な相関を持つことを明らかにした(論文投稿中)。さらにこれら材料を対象とし、印刷技術を用いた製膜プロセスの検討を行い、その結果、ブレードコート印刷法を用いることにより、2~6分子層程度の厚みが1 mm×1 mmの面積にわたって保たれる、きわめて高品質な二分子膜構造の構築に成功した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

本年度の取り組みにおいて印刷技術を用いた製膜について様々な検討を行った結果、印刷法によって安定な人工独立二分子膜構造を構築するためには、生体で用いられるリン酸系脂質分子を用いるより、パイ電子系骨格とアルキル鎖を結合させた非対称分子を用いることが、より有効なことが明らかになった。これはパイ電子骨格どうし、及びアルキル鎖どうしの分子間相互作用の重畳によって、二分子膜構造がより大きく安定化するためと考えられる。特に二分子膜構造に関する結晶構造解析、及びアルキル鎖長の系統的変化による安定性の議論はこれまでに例がなく、初年度ながら学術的にきわめて重要な成果が得られたと考えている。

今後の研究の推進方策

本年度重要な成果が得られた二分子膜構造の構築を基盤として、さらに様々に化学置換を行ったBTBT系非対称分子を用いた印刷製膜プロセスの研究を進める。これにより製膜性にきわめて優れた材料を用いた高品質な膜形成法の開発にさらに取り組むとともに、得られた二分子膜の機械的安定性の評価とその分子論的な解明、及びイオンチャネル分子を膜内に高効率に導入する手法や、半導体デバイス構造の構築など、可能な応用展開について検討する。

  • 研究成果

    (22件)

すべて 2015 2014

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (15件) (うち招待講演 2件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Uniaxially oriented polycrystalline thin films and air-stable n-type transistors based on donor-acceptor semiconductor (diC8BTBT)(FnTCNQ) [n = 0, 2, 4]2015

    • 著者名/発表者名
      柴田 陽生、堤 潤也、松岡 悟志、松原 浩司、吉田 郵司、近松 真之、長谷川 達生
    • 雑誌名

      Applied Physics Letters

      巻: 106 ページ: 143303:1-4

    • DOI

      10.1063/1.4918288

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] N-type field-effect transistors based on layered crystalline donor-acceptor semiconductors with dialkylated benzothienobenzothiophenes as electron donors2015

    • 著者名/発表者名
      J. Tsutsumi, S. Matsuoka, S. Inoue, H. Minemawari, T. Yamada and T. Hasegawa
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. C

      巻: 3 ページ: 1976-1981

    • DOI

      10.1039/C4TC02481H

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 分子性半導体の印刷製造技術2014

    • 著者名/発表者名
      長谷川達生、峯廻洋美、井川光弘、野田祐樹、山田寿一
    • 雑誌名

      固体物理

      巻: 49 ページ: 205-215

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Crystal structure of asymmetric organic semiconductor 7-decyl-2-phenyl[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene2014

    • 著者名/発表者名
      H. Minemawari, J. Tsutsumi, S. Inoue, T. Yamada, R. Kumai and T. Hasegawa
    • 雑誌名

      Applied Physics Express

      巻: 7 ページ: 091601-1-3

    • DOI

      10.7567/APEX.7.091601

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Crystalline film growth of TIPS-pentacene by double-shot inkjet printing technique2014

    • 著者名/発表者名
      H. Minemawari, T. Yamada and T. Hasegawa
    • 雑誌名

      Jpn. J. Appl. Phys.

      巻: 53 ページ: 05HC10-1-4

    • DOI

      10.7567/JJAP.53.05HC10

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 有機半導体のダブルショット・インクジェット印刷技術2014

    • 著者名/発表者名
      峯廻洋美、野田祐樹、山田寿一、長谷川達生
    • 雑誌名

      化学工業

      巻: 65 ページ: 72-76

    • 査読あり
  • [学会発表] 非対称置換型BTBT系有機半導体の構造-物性相関1:アルキル鎖置換による2分子層構造形成2015

    • 著者名/発表者名
      峯廻 洋美、井上 悟、山田 寿一、熊井 玲児、田中 睦生、長谷川 達生
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス、千葉県
    • 年月日
      2015-03-28
  • [学会発表] 非対称置換型BTBT系有機半導体の構造-物性相関2:アルキル/フェニル置換と溶解度効果2015

    • 著者名/発表者名
      井上 悟、峯廻 洋美、近松 真之、堤 潤也、山田 寿一、堀内 佐智雄、田中 睦生、熊井 玲児、長谷川 達生
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス、千葉県
    • 年月日
      2015-03-28
  • [学会発表] プリンテッドエレクトロニクスに向けた非対称BTBT系有機半導体の開発2015

    • 著者名/発表者名
      井上 悟、峯廻 洋美、近松 真之、堤 潤也、山田 寿一、堀内 佐智雄、熊井 玲児、田中 睦生、長谷川 達生
    • 学会等名
      日本物理学会第70回年次大会
    • 発表場所
      早稲田大学早稲田キャンパス、東京都
    • 年月日
      2015-03-21
  • [学会発表] プリンテッドエレクトロニクスのための有機半導体材料の結晶構造解析2015

    • 著者名/発表者名
      峯廻 洋美、山田 寿一、井上 悟、長谷川 達生、品村 祥司、阿部 正宏、中村 博、嘉本 美希、池田 浩一
    • 学会等名
      第3回物構研サイエンスフェスタ
    • 発表場所
      エポカルつくば、茨城県
    • 年月日
      2015-03-17
  • [学会発表] 有機半導体薄膜のインクジェット印刷形成のMD計算による検討2015

    • 著者名/発表者名
      米谷 慎、峯廻 洋美、山田 寿一、長谷川 達生
    • 学会等名
      第62回応用物理学会春季学術講演会
    • 発表場所
      東海大学、神奈川県
    • 年月日
      2015-03-12
  • [学会発表] インクジェット塗布された異種ミクロ液滴の混合挙動の制御と高度印刷薄膜製造技術への応用2015

    • 著者名/発表者名
      野田 祐樹、峯廻 洋美、山田 寿一、長谷川 達生
    • 学会等名
      第62回応用物理学会春季学術講演会
    • 発表場所
      東海大学、神奈川県
    • 年月日
      2015-03-11
  • [学会発表] Interface Charge Transport and Device Physics of Organic Transistors2015

    • 著者名/発表者名
      Tatsuo Hasegawa
    • 学会等名
      International Center for Young Scientists (ICYS 2014)
    • 発表場所
      ホテルグランデコ、福島県
    • 年月日
      2015-01-22
    • 招待講演
  • [学会発表] Interface Charge Transport and Device Physics of Organic Semiconductors2014

    • 著者名/発表者名
      Tatsuo Hasegawa
    • 学会等名
      5th International Meeting on Spin in Organic Semiconductors (SPINOS 2014)
    • 発表場所
      イーグレひめじ、兵庫県
    • 年月日
      2014-10-16
    • 招待講演
  • [学会発表] 電荷変調分光法によるDA型ポリマー半導体の分子秩序度評価22014

    • 著者名/発表者名
      松岡 悟志、堤 潤也、松井 弘之、山田 寿一、熊井 玲児、長谷川 達生
    • 学会等名
      第75回応用物理学会秋季学術講演会
    • 発表場所
      北海道大学札幌キャンパス、北海道
    • 年月日
      2014-09-20
  • [学会発表] 異種ミクロ液滴の特異な混合メカニズムと高度印刷薄膜製造技術への応用2014

    • 著者名/発表者名
      野田 祐樹、峯廻 洋美、山田 寿一、長谷川 達生
    • 学会等名
      第75回応用物理学会秋季学術講演会
    • 発表場所
      北海道大学札幌キャンパス、北海道
    • 年月日
      2014-09-18
  • [学会発表] 非対称置換型BTBT 誘導体の単結晶構造解析2014

    • 著者名/発表者名
      峯廻 洋美、井上 悟、山田 寿一、熊井 玲児、田中 睦生、長谷川 達生
    • 学会等名
      第75回応用物理学会秋季学術講演会
    • 発表場所
      北海道大学札幌キャンパス、北海道
    • 年月日
      2014-09-17
  • [学会発表] Ph-BTBT-アルキル誘導体のアルキル鎖長依存性と単結晶構造解析2014

    • 著者名/発表者名
      井上 悟、峯廻 洋美、近松 真之、堤 潤也、山田 寿一、堀内 佐智雄、熊井 玲児、田中 睦生、長谷川 達生
    • 学会等名
      第75回応用物理学会秋季学術講演会
    • 発表場所
      北海道大学札幌キャンパス、北海道
    • 年月日
      2014-09-17
  • [学会発表] DA型ポリマー半導体の電荷変調分光:励起子間相互作用にもとづく分子秩序評価22014

    • 著者名/発表者名
      松岡 悟志、堤 潤也、松井 弘之、山田 寿一、熊井 玲児、長谷川 達生
    • 学会等名
      日本物理学会2014年秋季大会
    • 発表場所
      中部大学、愛知県
    • 年月日
      2014-09-08
  • [学会発表] 非対称置換型BTBT 誘導体の単結晶構造解析とインクジェット法による薄膜印刷2014

    • 著者名/発表者名
      峯廻 洋美、井上 悟、堤 潤也、野田 祐樹、山田 寿一、熊井 玲児、長谷川 達生
    • 学会等名
      日本物理学会2013年秋季大会
    • 発表場所
      中部大学、愛知県
    • 年月日
      2014-09-08
  • [学会発表] Inkjet Printing of Organic Molecular Semiconductors: Single-Crystal Film Growth and Field-Effect Characteristics2014

    • 著者名/発表者名
      峯廻 洋美、野田 祐樹、井上 悟、堤 潤也、熊井 玲児、田中 睦生、山田 寿一、長谷川 達生
    • 学会等名
      International Conference of Science and Technology of Synthetic Metals (ICSM2014)
    • 発表場所
      Turku, Finland
    • 年月日
      2014-07-04
  • [産業財産権] 新規な縮合多環芳香族化合物及びその用途2014

    • 発明者名
      峯廻洋美、井上悟、山田寿一、田中睦生、長谷川達生、貞光雄一、他
    • 権利者名
      産業技術総合研究所、日本化薬株式会社
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2014-175962
    • 出願年月日
      2014-08-29

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公開日: 2016-06-01  

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