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2014 年度 実績報告書

褐変反応生成物の分子的研究 新たな低分子色素ならびに前駆体の同定と褐変機構の提唱

研究課題

研究課題/領域番号 26282016
研究機関お茶の水女子大学

研究代表者

村田 容常  お茶の水女子大学, 大学院人間文化創成科学研究科, 教授 (60210051)

研究分担者 寺沢 なお子  金沢大学, 人間科学系, 教授 (00227513)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2018-03-31
キーワード食品 / メイラード反応 / 褐変
研究実績の概要

褐変反応は、食品の加工調理貯蔵上重要な反応であるが、その反応生成物についての化学的解明は進んでいない。近年申請者は、反応条件をコントロールすることで低分子色素が形成されることを見出している。本研究では、褐変反応生成物を分子レベルで明らかにすべく、メイラード反応による新規な低分子色素を同定し、また新たな前駆体を同定し、新規な褐変機構の提唱を行なうことを目的にしている。キシロース・リジン系のメイラード反応の研究中にUV吸収(285 nmに極大吸収)を持つ主要生成物質を見出した。本物質は濃縮段階で重合褐変が認められ、褐変の前駆体である可能性が示唆されたため、本物質を単離・同定することとした。溶媒抽出後、濃縮することで結晶を得ることができた。本物質をNMR、MS、X線結晶構造解析に供した結果、本物質を4-hydroxy-5-methyl-3(2H)- furanone (HMFO)と同定した。また、システイン・グルコース系メイラード反応から黄色化合物を得ることができた。各種機器分析の結果6-hydroxy-3[R],7a[S]-dimethyl-7-oxo-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]thiazole-3-calboxylic acidと構造を決定した。本色素は新規なカルボキシル基を有する新規なpyrrolothiazole 誘導体であったためd pyrrolothiazolateと命名した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

1: 当初の計画以上に進展している

理由

五炭糖のメイラード反応の褐変中間体と考えられる4-hydroxy-5-methyl-3(2H)- furanone を同定したうえに、システイン・グルコース系メイラード反応系から新規なメイラード色素を構造決定できた。

今後の研究の推進方策

本年度は新たな褐変前駆としての4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanone を同定した。また、その褐変機構との関連も一部検討したので、さらに詳細な検討を行い、本化合物経由の褐変経路を明らかにする。また、褐変高分子の性状も調べたい。また、カテキン・グリシン系モデル溶液から黄色色素を単離してその性状を明らかにする。本年度、システイン・グルコース系から新規化合物を単離構造決定できたが、本化合物の生成機構なども明らかにしたい。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2015 2014

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Isolation, identification, and formation conditions of a novel Maillard yellowish pigment, pyrrolothiazolate.2015

    • 著者名/発表者名
      Kyoko Noda, Shinji Yamada, and Masatsune Murata
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      巻: 79 ページ: 印刷中

    • DOI

      10.1080/09168451.2015.1018127

    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] システイン・グルコース系メイラード反応溶液からの新規色素ピロロチアゾレート(pyrrolothiazolate)の単離、同定と生成条件について2015

    • 著者名/発表者名
      野田響子、山田眞二、村田容常
    • 学会等名
      日本農芸化学会2015年度大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-03-28
  • [学会発表] キシロース-リジン系メイラード反応における4-ヒドロキシ-5-メチル-3(2H)- フラノン(HMFO)経由の褐変機構の提唱2015

    • 著者名/発表者名
      見上葉子、山田眞二、村田容常
    • 学会等名
      日本農芸化学会2015年度大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-03-28
  • [学会発表] キシロース-リジン系メイラード反応における主要反応生成物としての4-hydroxy-5-methyl-3(2H)- furanoneの同定と褐変との関連について2014

    • 著者名/発表者名
      見上葉子、山田眞二、村田容常
    • 学会等名
      第24回日本メイラード学会
    • 発表場所
      熊本市国際交流会館
    • 年月日
      2014-11-07

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公開日: 2016-06-01  

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