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2017 年度 実績報告書

sp3 炭素アニオン活性種制御を基軸とする機能性物質創製法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26288049
研究機関京都大学

研究代表者

永木 愛一郎  京都大学, 工学研究科, 講師 (80452275)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2019-03-31
キーワードフローマイクロリアクター / アルキルリチウム / 保護基フリー合成
研究実績の概要

第二級や第三級アルキルリチウム種は、発生の際の競争的逐次反応によるホモカップリング体の副生や、その後の分解反応の進行により、活性中間体を求電子剤との反応に利用することは困難または不可能である。一方、還元的リチオ化による一級アルキルリチウム種の選択的な発生が、マイクロ高速混合により実現できること、さらに、時空間制御法を利用することにより、官能基を有する一級アルキルリチウム種を分解前に後続の反応に利用できることを見出している。そこで、バッチ型反応器では達成困難なエポキシ基やシアノ基やビニル基やアルコキシカルボニル基などの各種官能基を有する高級アルキルリチウム種の発生と反応の検討を行った。時空間反応制御法を基軸として、温度-滞留時間マッピング法を駆使して活性種の生成と分解の詳細な解析を行うことにより、中間体が高濃度で生成する温度と滞留時間を求めることができ、保護基フリー合成の新手法の開発に成功した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

計画通りに進行したため。

今後の研究の推進方策

成果をもとに、収束型合成プロセスの開発に展開する予定である。

次年度使用額が生じた理由

計画の一部を30年度の取り組むため。

  • 研究成果

    (18件)

すべて 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (10件) (うち国際学会 4件、 招待講演 10件) 図書 (1件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Flash Generation and Borylation of 1-(trifluoromethyl)vinyllithium toward Synthesis of α-(trifluoromethyl)styrenes.2018

    • 著者名/発表者名
      Fujita, T.; Konno, N.; Watabe, Y.; Ichitsuka, T.; Nagaki, A.; Yoshida, J.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem.

      巻: 207 ページ: 72-76

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2018.01.004

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Fast Micromixing Enables Selective Reactions with One of Several Same Functional Groups.2018

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Yamashita, H.; Ishiuchi, S.; Takahashi, Y.; Imai, K.; Toshinari, K; Furusawa, M.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 47 ページ: 71-73

    • DOI

      10.1246/cl.170899

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] "Impossible" Chemistries Based on Flow and Micro.2017

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, J.; Kim, H.; Nagaki, A.
    • 雑誌名

      J. Flow Chem

      巻: 7 ページ: 60-64

    • DOI

      10.1556/1846.2017.00017

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Micromixing Enables Chemoselective Reactions of Difunctional Electrophiles with Functional Aryllithiums.2017

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Ishiuchi, S.; Imai, K.; Sasatsuki, K.; Nakahara, Y.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      React. Chem. Eng.

      巻: 2 ページ: 862-870

    • DOI

      10.1039/C7RE00142H

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Generation of hazardous methyl azide and its application to synthesis of a key-intermediate of picarbutrazox, a new potent pesticide in flow2017

    • 著者名/発表者名
      Ichinari Daisuke、Nagaki Aiichiro、Yoshida Jun-ichi
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      巻: 25 ページ: 6224~6228

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2017.07.005

    • 査読あり
  • [学会発表] 超高速合成化学 ~マイクロリアクターの最前線~2018

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 学会等名
      京大テックフォーラム
    • 招待講演
  • [学会発表] フローマイクロリアクターを用いた精密合成2018

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 学会等名
      技術情報協会
    • 招待講演
  • [学会発表] マイクロリアクターの基本知識と効果的な使い方2017

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 学会等名
      情報機構
    • 招待講演
  • [学会発表] Organolithium Chemistry Using Flow Microreactors.2017

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.
    • 学会等名
      The 11th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-11)
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Organolithium Chemistry Using Flow Microreactors.2017

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.
    • 学会等名
      6th Gratama Workshop in Chemical Sciences and Innovations for a Sustainable Society
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Organolithium Chemistry Using Flow Microreactors.2017

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.
    • 学会等名
      2017 University of Bari
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 国際シンポ「ICAMS-1」のハイライト2017

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 学会等名
      フローマイクロ合成研究会(第76回研究会)
    • 招待講演
  • [学会発表] フロー技術の革新による超高速合成2017

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 学会等名
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • 招待講演
  • [学会発表] イオン反応の反応集積化2017

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 学会等名
      新学術領域研究「反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製」平成29 年度第4回成果報告会
    • 招待講演
  • [学会発表] Flow Microreactors Enables Green Chemistry Approach for Organolithium Chemistry.2017

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.
    • 学会等名
      5th International Conference on Green Chemistry and Technology
    • 国際学会 / 招待講演
  • [図書] フローマイクロ合成の実用化への展望2017

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 総ページ数
      11
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      978-4-7813-1232-3
  • [備考] 京都大学大学院工学研究科 合成・生物化学専攻 合成化学講座 有機合成化学研究室

    • URL

      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/yoshida-lab/

  • [産業財産権] アルキルリチウム、化合物の製造方法、ポリマー、及びポリマーの製造方法2017

    • 発明者名
      永木愛一郎
    • 権利者名
      永木愛一郎
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2017-168259

URL: 

公開日: 2018-12-17  

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