天然物をモデルとしたストレス応答性「花芽誘導低分子」の構造展開と分子機構解明

2016 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 26292059
• 研究機関: 静岡大学
• 研究代表者: 渡辺 修治 静岡大学, 創造科学技術大学院, 特任教授 (90230979)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• キーワード: 花芽誘導物質 / アオウキクサ / レムナ / 構造活性相関

研究実績の概要

本年度は以下の研究成果を得た。
1.アオウキクサ（レムナ：Lemna paucicostata P151株）を乾燥処理した際生成する花芽誘導天然生理活性物質LDS1の全合成を達成した。前年度、東北大グループでは 別途LDS1の合成を達成したため、ここで活用されている保護、脱保護法を参考に合成経路を見直した。合成によって得られたLDS1のMS, NMRは天然物と一致した。2. LDS1の花芽誘導活性は9，13位水酸基の立体化学に影響されないことから代謝過程で活性物質に変換されるとの想定で、合成して得られたLDS1をアオウキクサに投与し、代謝変動をLC-HRMS/MSによって追究した。アオウキクサに投与後1時間以内に還元代謝物に相当するイオンピークが増大し、その後急減した。代謝物のLC上の保持時間より、カルボニルの還元体ではなく、13または15位二重結合の何れかの還元体であると推定している。還元体の急減後に生成する代謝物については、生体構成分子との結合なども想定した解析をすすめたが同定には至っていない、3. 本研究の過程で維持管理してきたアオウキクサが従来とは異なり、高濃度のLDS1を蓄積することが確認された。蓄積された濃度は花芽誘導に有効な濃度の数十倍以上であった。その原因として、継代培養時の光照度の不足、または、高密度での培養が挙げられる。原因究明を継続している。本発見は、乾燥処理すること無く花芽誘導分子を高濃度に得る方法の開発につながるものと期待される。4. LDS1に加え、炭素鎖短縮体、水酸基欠損体、二重結合欠損体、カルボニル還元体等を合成し、構造活性相関実験の準備をしてきた。本研究室で維持しているアオウキクサならびに新たに京都大学より分与されたアオウキクサにつき、異なる光照度下で生育したアオウキクサのLDS1のレベルを本年度初期より継続している。
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現在までの達成度 (段落)

28年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

28年度が最終年度であるため、記入しない。

次年度使用額が生じた理由

28年度が最終年度であるため、記入しない。

次年度使用額の使用計画

28年度が最終年度であるため、記入しない。

研究成果

• [雑誌論文] Optimization of the production of 1-phenylethanol using enzymes from flowers of tea (Camellia sinensis) plants. (2017)
  • 著者名/発表者名: Dong, F., Zhou, Y., Zeng, L., Watanabe, N., Su, X., Yang, Z
  • 雑誌名: Molecules 巻: 22 ページ: 131
  • DOI: 10.3390/molecules220101
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Analytical method for metabolites involed in biosynthesis of plant volatile compounds (2017)
  • 著者名/発表者名: Fu, X., Zhou, Y., Zeng, L., Dong, F., Mei, X., Liao,,Y.,Watanabe, N., Yang. Z.
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 31 ページ: 19363-19372
  • DOI: 101039/C7RA00766C,
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Regulation of biosynthesis and emission of volatile phenylpropanoids/benzenoids in petunia x hybrida fowers by multi-factors of circadian clock, light, and temperature (2016)
  • 著者名/発表者名: Cheng S, Fu X, Mei X, Zhou Y, Du B, Watanabe N, Yang Z
  • 雑誌名: Plant Physiol Biochem 巻: 107 ページ: 1-8
  • DOI: 0.1016/j.plaphy.2016.05.026
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Formation of characteristic aroma compound indole during the oolong tea manufacturing process (2016)
  • 著者名/発表者名: Zeng, L, Zhou, Y, Gui, J, Fu, X, Mei, X, Zhen, Y, Ye, T, Du, B, Dong, F, Watanabe, N, Yang. Z.
  • 雑誌名: J. Agric Food Chem 巻: 64 ページ: 5011-5019
  • DOI: 10.1021/acsjafc6b01742
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Elucidation of differential accumulation of 1-phenylethanol in flowers and leaves of tea (Camellia sinensis) plants (2016)
  • 著者名/発表者名: Dong, F., Shou, Y., Peng, Q., Chen, Y., Zhang, L., Su, X., Watanabe, N., Yang, Z.
  • 雑誌名: Molecules 巻: 21 ページ: 1106
  • DOI: 10.3390/molecules21091106
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [学会発表] アオウキクサ起源花芽誘導分子LDS1の合成と代謝物の探索 (2017)
  • 著者名/発表者名: 山田優作,土屋諒,廣住操俊,竹本裕之,佐藤浩平,鳴海哲夫,戸田三津夫,大西利幸,間瀬暢之,渡辺修治
  • 学会等名: 日本農芸化学会2017年度大会
  • 発表場所: 京都女子大学・京都府・京都市
  • 年月日: 2017-03-19
• [学会発表] Synthesis of LDS1 and Its Structurally Related Compounds with Flower Inducing Activity toward Lemna Plant (2016)
  • 著者名/発表者名: Yusaku Yamada,Kohei Sato,Tetsuo Narumi,Mitsuo Toda,Toshiyuki Ohnishi,Nobuyuki Mase,Naoharu Watanabe
  • 学会等名: 6th Shizuoka University International Symposium 2016
  • 発表場所: Shizuoka University, Hamamatsu, Shizuoka,Japan
  • 年月日: 2016-12-01
  • 国際学会
• [図書] ナノバイオ・テクノロジー (2016)
  • 著者名/発表者名: 原正和,渡辺修治,間瀬暢之,河岸洋和,森田達也,丑丸敬史,朴龍洙,猪川洋,岩田太,川田善正,三重野哲,加藤竜也,徳元俊伸,山崎昌一,小林健二,山中正道(著)
  • 総ページ数: 645
  • 出版者: 静岡大学創造科学技術大学院・グリーン科学技術研究所・ナノバイオプロジェクト