| 研究実績の概要 |
カルボン酸とアミンからアミドを構築する脱水縮合反応は、創薬科学研究並びに生命科学研究に欠かせない汎用性の高い技術であり、中でも報告者が開発した脱水縮合剤 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM)は、水中やアルコール中でもカルボン酸とアミンの脱水縮合反応が選択的に進行しアミドを高収率に与えることが特徴である。本研究では、π電子欠乏性のトリアジンへの各種置換基の系統的導入や、トリアジン骨格の改変により新規縮合剤を開発するものである。前年度までに合成した種々の置換基群を有するトリアジン型縮合剤を用いて、カルボン酸とアミンの脱水縮合反応を行い、反応性と安定性、アミド収率の相関性を系統的に明らかにした。その中で、置換基としてのアミド基は、これを構成するアシル基側置換基と窒素側置換基の多様な組み合わせにより縮合剤の反応性の調整が可能であることを明らかにし、特にN-置換ベンズアミド基が優れた反応性と物性を示すことを見出した。また、新たなトリアジン型骨格を有する縮合剤の開発にも成功した。更に、これらの知見に基づいて前年から開発を開始した親水性ポリマー縮合剤について詳細な検討を行い、従来のポリマー縮合剤とは異なる物性と優れた縮合能を有することを明らかとした。また、トリアジン骨格変換の研究から発展した新規高活性アルキル化剤等を開発することにも成功した。さらに、こうして開発してきた一連のトリアジン型反応剤を利用した官能基変換反応として、アミド縮合反応の逆反応であるアミド開裂反応や、アミノトリアジンを脱離基とする環状アンモニウム塩の新規合成法を開発した。以上の研究成果は、１件の特許出願と7件の学術論文として発表し、その他についても論文作成中である。
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