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2014 年度 実績報告書

呈色型および発光型機能性色素の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26293005
研究機関京都府立大学

研究代表者

椿 一典  京都府立大学, 生命環境科学研究科(系), 教授 (50303897)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
キーワード呈色応答 / 蛍光色素 / スペルミジン / スペルミン / キサンテン / キサントン / スルホンフタレイン
研究実績の概要

生体内ポリアミン類であるスペルミジンとスペルミンを、超高感度で定量する実用的な検出薬の開発をめざしている。これまでの研究からスペルミジンとスペルミンの総和を定量できる呈色型分子を開発している。本成果を利用し、(1)スペルミジンとスペルミンを区別し、定量できる呈色型機能性分子の創出を目的とした。さらにより高感度の機能性分子を開発するために、(2)呈色応答から蛍光応答型へ変換した機能性分子の創出を目指し研究を行った。その結果個々のテーマについて以下の成果を得ることが出来た。
(1)クラウンエーテルループを二ヶ所に導入したスルホンフタレインから、二つのクラウンエーテルをもつナフトスルホンフタレインへと、骨格を変換した化合物を合成した。この化合物の機能評価を行っているところであるが、スペルミジンとスペルミンをある程度区別して呈色応答することが明らかになった。これまで両者を区別する事は全く出来ていなかったので、今回の成果は研究を進展する上で大きな一歩である。
(2)蛍光色素の開発では、キサントンとキサンテンが直接連結したユニークな化合物を合成した。この化合物は2ユニットの蛍光色素部位が基底状態では直交しているにも拘わらず、効果的なエネルギー移動が起こることを見出した。詳細を検討したところ、エネルギー移動の効率は溶媒に依存することが明らかになった

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

二つの小テーマともに、大きく研究が進展した。このペースで研究が進めば当初の目標が達成できるものと信じている。

今後の研究の推進方策

(1)のテーマでは今回合成した、ナフトスルホンフタレインの効率的な合成法の確立を行った後、スペルミジンとスペルミンに対する会合定数およびモル吸光係数の測定を行う。ついで、他の生体内アミンに対する応答を精査する。十分に感度が良く、検出試薬として機能することが見込まれる場合には、生体試料を用いての定量を検討する。
(2)は今年一年の研究から次の新たな有望な化合物の骨格を見出している。これらの化合物の物性を評価していく。より長波長で、より明るい、更に水中で機能を発揮する色素の合成を目指す。

次年度使用額が生じた理由

呈色型色素の開発において、順調に推移したが、化合物の精製法の確立に手間取り、機能評価を行うための十分量のサンプルの合成には至らなかったため。

次年度使用額の使用計画

精製法はほぼ確立した。この方法を用いて、化合物の大量合成と引き続く物性評価を行う。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2015 2014

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Fluorescent Dyes with Directly Connected Xanthone and Xanthene2015

    • 著者名/発表者名
      Akane Katori, Eriko Azuma, Hina Ishimura, Kouji Kuramochi, Kazunori Tsubaki
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 80 ページ: 4603−4610

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b00479

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 異常二量化反応による新規キサンテン色素の合成と性質2015

    • 著者名/発表者名
      鹿取 茜, 東 恵理子, 石村 ひな, 倉持 幸司, 椿 一典
    • 学会等名
      日本薬学会135年会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2015-03-26
  • [学会発表] ジベンゾキサンテンを基本骨格とした新規近赤外発光色素の合成と性質2014

    • 著者名/発表者名
      鹿取茜、東恵理子、倉持幸司、椿一典
    • 学会等名
      第25回 基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-09-08
  • [学会発表] 異常二量化反応による新規キサンテン色素の合成と性質2014

    • 著者名/発表者名
      鹿取茜、東恵理子、石村ひな、倉持幸司、椿一典
    • 学会等名
      第34回 有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2014-08-05

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公開日: 2016-06-01  

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