| 研究実績の概要 |
高効率・高選択的光化学反応の開発を目的として，フロー系マイクロリアクターを用いる光環化反応を検討した。分子内に窒素または酸素を含む８種類の化合物を合成し，フロー系マイクロリアクター（１mmΦ，長さ２ mのフッ素化されたエチレンプロピレン（FEP）チューブ）とバッチ型反応器（10 mmΦのPyrexガラス管）を用いて光反応性を比較した。（１）1-シアノナフタレンの２位とビニロキシ基をエチレングリコールユニット（n=1,2）で連結した化合物のベンゼン溶液にバッチ型反応器を用いて＞280 nm光を照射した。その結果，n=1 のとき，シアノナフタレンの1,2-位で環化付加した化合物が生成したが，n=2 のときは全く反応せず，原料を回収した。現在，フロー系マイクロリアクターを用いて光反応を行っている。（２）フェナントレンの９位とアニリノ基をメチレン鎖（n=2~5）で連結した化合物の光照射では，n=3 および n=5 のとき，速やかに反応が進行し，９位でアニリノ基がスピロ型に閉環した化合物が高収率で生成した。反応速度は，バッチ系では反応終了までに２時間以上要したの比べ，フロー系では１０分以内で反応が完結した。一方，n=2 の場合，メチレン鎖の切断が起こり，9-メチレン-9,10-ジヒドロフェナントレンを与えた。また，n=4 では，反応が極めて遅いことがわかった。（３）N-(o-クロロベンジル)アニリンならびにo-クロロベンザルアニリンの光反応によって，フェナンスリジンの合成を試みたが，現時点では単離にいたっていない。
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