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2016 年度 研究成果報告書

ジアゾナフトキノンからのメタロキノン生成と多置換芳香族合成への展開

研究課題

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研究課題/領域番号 26410054
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関九州工業大学

研究代表者

北村 充  九州工業大学, 大学院工学研究院, 教授 (10313199)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
キーワードdiazonaphthoquinones / diazo compounds / Rh / Pd / carbene
研究成果の概要

ナフトールにグアニジノジアゾニウム塩 (ADMC) を作用させるとジアゾ移動反応が進行して位置選択的にジアゾ基が導入されたジアゾナフトキノンが合成できる。こうして合成したジアゾナフトキノンからの遷移金属を用いた多置換芳香族化合物の開発に取り組んだ。
アリールオキシカルボニル基を有するジアゾナフトキノンにRh触媒を反応させると,形式的C-H挿入反応が進行し,β-フェニルナフタレンラクトンが得られた。また,ジアゾナフトキノンとアルキン類とのカップリング反応について検討した結果,CuやPd触媒用いてジアゾナフトキノンと末端アルキンが反応してナフトフランが選択的に得られることを見出した。

自由記述の分野

organic synthesis

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公開日: 2018-03-22  

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