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本研究では、N-heteroaceneを用いた自己組織化材料の構築および発光生材料の創製を行ったので、報告する。我々が注目しているN-heteroacene誘導体は、oligoaceneに電子欠損性のimino-N原子が炭素の代わりに置換した化合物である。ピラジン骨格と同様に芳香環の中にimino-N原子が存在することから、当然金属イオンへの配位結合は期待できる骨格である。また、N-heteroacene分子はサイクリックボルタンメトリー(CV)測定より、還元によりラジカルアニオン種を形成することが可能である。我々は、この電子アクセプター性に注目し、薄膜内での電子輸送材料の創製を目指した。さらに、カチオン性の金属イオンへの配位同様に、プロトンとの相互作用が可能であるため、プロトンを外部刺激とした刺激応答性材料への応用を行った。
1つ目の電子輸送材料の分子設計としては、p共役系が直線上に縮環したN-heteroaceneを用いた、さらに、電子輸送を行わせやすくするために電子アクセプター性を向上させる目的で、骨格内に電子吸引性であるハロゲン原子の導入を試みた。得られたN-heteroaceneはハロゲンの導入により、電子アクセプター性の向上が観測された。さらに、分子内では分極が起こることで、双極子モーメントが誘起され、これは自己組織化の駆動力として働くことが明らかとなった。
2つ目の刺激応答性発光材料では、上記とは異なる骨格を有するN-heteroacene骨格を用いた。これらの分子は容易にスピンキャスト法により薄膜を作成することが可能である。その発光色は青色である。一方、この薄膜を酸蒸気に曝露すると、その薄膜の色は薄黄色から濃黄色へと変化し、さらにその発光色は橙色への変化することが確認された。
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