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2016 年度 実績報告書

炭素-水素結合の直截的変換を基盤とする精密合成手法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26410112
研究機関東京工業大学

研究代表者

秦 猛志  東京工業大学, 生命理工学院, 准教授 (40419271)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
キーワードC-H結合活性化 / 遷移金属触媒 / ロジウム / パラジウム / 鉄 / イットリウム / ヘテロ環 / ヘテロπ共役分子
研究実績の概要

本研究課題は,これまでの研究成果(Rh触媒 (J. Am. Chem. Soc. (2009年)),Y触媒 (Angew. Chem. Int. Ed. (2010年)), Pd触媒 (Angew. Chem. Int. Ed. (2012年)), Fe触媒 (Adv. Synth. Catal. (2012年))),および予備的知見をもとに,遷移金属触媒による炭素-水素(C-H)結合の直截的変換反応を開発すること,および得られた生成物を利用して,機能性物質を効率的に合成することを全体の構想とし,鋭意検討した.最終年度である平成28年度は.以下の3項目に関して研究を推進し,それぞれの項目で成果を得ることができた.1) スルホンアミド誘導体のハロアセチレンへの選択的ダブル求核付加とPd触媒のダブルC-H結合活性化により,多環性ヘテロπ共役分子を短工程で合成する手法を見出した.また,得られた化合物群より,液晶性(スメクチックA相)を発現する分子も見出した(日本化学会第97春季年会にて口頭発表済み).2) テトラゾール誘導体のハロアセチレンへの選択的ダブル求核付加とPd触媒のダブルC-H結合活性化により,多環性ヘテロπ共役分子を短工程で得ることができた(日本化学会第97春季年会にて口頭発表済み).3) 分子内に2つのブロモアセチレン部位を有する芳香族化合物にRh触媒を作用させると,分子内フリーデルクラフツ反応が2箇所同時に進行し,ジヒドロピランおよびジヒドロピリジンが融着したヘテロ縮合環化合物が,ほぼ位置選択的に得られることを見出した(日本化学会第97春季年会にて口頭発表済み).以上,平成26~28年度の3年間において,種々の遷移金属触媒によるC-H結合の直截的変換反応の開発,および機能性物質合成へ展開することができ,本研究の目的を概ね達成できた.

  • 研究成果

    (16件)

すべて 2017 2016

すべて 学会発表 (16件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件)

  • [学会発表] 鉄触媒によるアリールグリニャール試薬の2,4-ジエニルカルボキシレートへの位置かつ立体選択的置換反応2017

    • 著者名/発表者名
      宮仲健人・原田朋奈・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] ハロアルキンへの求核付加とC-H活性化環化による含窒素π共役化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・金井優貴・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] ハロアルキンへの求核付加を利用する含アゾールπ共役化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・林 叔毅・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] Rh触媒分子内ヒドロアリール化を用いる縮合ヘテロ環化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・高橋直人・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] 1-ブロモ-1-アルキンと(N)-アルキルトリフルアミドの付加体を利用する多置換エナミドの立体選択的合成2017

    • 著者名/発表者名
      松本 翼・小坂恭平・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] リチオ(ブロモ)エナミドの立体化学反転を利用する多置換エナミドの立体選択的合成2017

    • 著者名/発表者名
      小坂恭平・松本 翼・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] 芳香族ニトロ化合物とグリニャール試薬から発生したナイトレンを利用するベンゾイミダゾール合成2017

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・戸谷英太郎・高橋直人・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] ピリジン4位へのアリルまたはベンジル金属試薬付加の反応経路とその合成的利用2017

    • 著者名/発表者名
      宮仲健人・三井崇裕・水森智也・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] N, N-ジビニルアミドの新規合成法2017

    • 著者名/発表者名
      水本詩菜・小川 晋・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] Pd触媒とスルホニルアレンによるテトラゾールへの位置選択的炭素鎖導入2017

    • 著者名/発表者名
      大倉滉生・小柳徹弥・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] 官能性ω-ヨードアルケンの分子内環化反応によるシクロプロパン合成2017

    • 著者名/発表者名
      成相 智・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] Rh触媒による[1-[o-(ブロモエチニル)フェニル]アルキル]メチルエーテルの光学活性を保持した環化反応2017

    • 著者名/発表者名
      池田 譲・菅野剛志・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] Rh触媒とスルホニルトリアゾールによる立体選択的なピロリジン合成2017

    • 著者名/発表者名
      渡部可於理・増山愛理・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] キノリノンおよびヒドロキシピリジンのハロアルキンへのアンビデントな求核付加反応2017

    • 著者名/発表者名
      重田雅之・坂口恵理子・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] フェナントロインドリジジン類の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      重田雅之・大谷彗介・高力駿介・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      第110回有機合成化学シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議
    • 年月日
      2016-11-10 – 2016-11-11
  • [学会発表] Preparation of Aminobiphenols and Benzimidazoles from Polyhalogenated Nitroarenes and Aryl Grignard Reagents via Magnesium-mediated Benzidine-type Rearrangement2016

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Hata, Naomi Tanaka, Masayuki Shigeta, Hirokazu Urabe
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2016 “Recent Advances in Pure & Applied Chemistry”
    • 発表場所
      マレーシア・クチン
    • 年月日
      2016-08-15 – 2016-08-18
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2018-01-16  

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