インドール2位、3位に1,6-ジインが結合した基質を調製し、DMSO溶媒中、Triton Bを作用させてアニオン促進型分子内 Diels-Alder 反応を検討した。さまざまな条件検討を行ったが、目的とする反応はごく低収率でしか進行しないことが明らかとなった。一方で、これらの基質を加熱条件に付すことで比較的穏和な条件で、分子内dehydro Diels-Alder反応が進行し、置換カルバゾールが選択的に得られることを見出した。この反応系では、比較的温和な加熱条件下、良好な収率で反応が進行し、置換基の位置を制御してカルバゾールの合成が可能である。
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