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2017 年度 実施状況報告書

近赤外光の時間分解計測で行う新しい抗酸化活性評価法の構築

研究課題

研究課題/領域番号 26450160
研究機関愛媛大学

研究代表者

小原 敬士  愛媛大学, 理工学研究科(理学系), 教授 (10284390)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2019-03-31
キーワード食品機能 / 抗酸化 / 一重項酸素 / 近赤外光 / 時間分解計測 / 微量試料 / スポット
研究実績の概要

近赤外分光と時間分解計測を基盤として、食品・飲料・工業製品など広範囲なターゲットに適用できる高精度かつ高速の抗酸化活性評価手法の開発を遂行している。現在までに、20 uLの極微量試料を内径1 mm のキャピラリーに注入して近赤外発光寿命を計測し、抗酸化剤の一重項酸素消去速度定数を精確に決定する技術を確立した。また、近赤外近傍に吸収・蛍光を持つ高感度フリーラジカルプローブの開発に着手し、フリーラジカルをトラップすることで524 nm の蛍光を発する目的の化合物を微量ではあるが得ることができた。
2017年度は、フリーラジカルプローブの物性測定・機能評価のために前年度に合成した化合物の再合成を複数の合成ルートで試みた。しかし、いずれのルートでも最終段階での収率が著しく低く、原料回収または分解となり、十分な収量を得ることができなかった。そこで、方針を転換して、アントラセン置換基に一重項酸素が付加することで蛍光が回復するタイプのプローブ分子の合成に着手した。合成開始後に、同一の分子が論文掲載されたが、非水溶性であるので、本研究の目的である食品・飲料の抗酸化評価に適した水溶性をさらに付加することで新規性を目指した。アントラセン置換基導入後の前駆体に水溶性置換基を導入する最終ステップにより、分離困難な複数の化合物の混合物が得られた。おそらく置換位置あるいは置換数が異なる化合物の混合物と推測される。これらの化合物は高い水溶性と高いモル吸光係数を有し、無蛍光であったので、目的のプローブ分子の物性を有していると考えられる。現時点で、単離と構造決定には至っていない。置換位置の制御など、さらなる検討を進める必要がある。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

本課題の目標:近赤外発光寿命計測を基盤とした高精度かつ高速の抗酸化活性評価法の構築のうち、少量試料の高速計測法の確立については、順調に目標を達成したが、活性酸素を検出する高感度発光プローブの開発が難航している。覚悟はしていたが化学合成において想定以上の障壁があり、現時点で十分な目的物質を得ることができていない。一方で、少量得られている化合物の予備物性検討からは、設計通りの機能を有することが示唆されており、研究開発の指針には問題がないと考えている。さらに開発を進めることで、目標とするプローブを得ることができると考えている。

今後の研究の推進方策

1年間本研究計画を延長し、2018年度も引き続き分子プローブ開発を実施する。2017年度に合成した水溶性一重項酸素検出プローブの再合成を実施し、混合物の分離、同定・構造決定、物性評価を進め、本課題の達成度を高めたい。

次年度使用額が生じた理由

2017年度に実施した活性酸素を検出する高感度発光プローブの開発が難航している。化学合成において想定以上の障壁があり、現時点で十分な目的物質を得ることができていない。その結果、合成・物性計測に使用する予定であった消耗品の経費、および成果発表の旅費が消化されなかった。2018年度に研究計画を延長し、発光プローブの開発を実施するのに必要な試薬・溶媒等の消耗品として使用予定である。

  • 研究成果

    (3件)

すべて 2017

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 1件)

  • [雑誌論文] 近赤外発光スポット検出によるゲル中での一重項酸素消去活性計測2017

    • 著者名/発表者名
      小原敬士
    • 雑誌名

      C & I Commun.

      巻: 42 ページ: 28-30

  • [雑誌論文] Correlation among Singlet-Oxygen Quenching, Free-Radical Scavenging, and Excited-State Intramolecular-Proton-Transfer Activities in Hydroxyflavones, Anthocyanidins, and 1-Hydroxyanthraquinones2017

    • 著者名/発表者名
      Nagaoka Shin-ichi, Bandoh Yuki, Nagashima Umpei, Ohara Keishi
    • 雑誌名

      JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A

      巻: 121 ページ: 8069 - 8079

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.7b07869

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dye-Sensitized Molecular Charge Transfer Complexes: Magnetic and Conduction Properties in the Photoexcited States of Ni(dmit)(2) Salts Containing Photosensitive Dyes2017

    • 著者名/発表者名
      Yamamoto Ryoma, Yamamoto Takashi, Ohara Keishi, Naito Toshio
    • 雑誌名

      MAGNETOCHEMISTRY

      巻: 3 ページ: 20 (16 pages)

    • DOI

      10.3390/magnetochemistry3020020

    • 査読あり / オープンアクセス

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公開日: 2018-12-17  

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