| 研究課題/領域番号 |
26450231
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| 研究機関 | 香川大学 |
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研究代表者 |
鈴木 利貞 香川大学, 農学部, 准教授 (80346634)
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| 研究分担者 |
片山 健至 香川大学, 農学部, 教授 (00152687)
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| 研究期間 (年度) |
2014-04-01 – 2017-03-31
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| キーワード | ジャトロファ / 抗酸化活性 / 抽出成分 / リグナン / ネオリグナン / バイオディーゼル |
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| 研究実績の概要 |
1. 抗酸化物質の単離・同定：ジャトロファ搾油カスは、ソックスレー抽出器を用いて、ヘキサン、酢酸エチル、メタノールにより逐次抽出を行った。酢酸エチル抽出物とメタノール抽出物は，それぞれ酢酸エチルと水で二層分配し，有機層と水層の画分を得た。これら4画分についてDPPH法とFolin-Ciocalteu法を用いた抗酸化活性試験を行った結果、メタノール抽出物有機層画分に強い抗酸化活性を有することが認められた。このメタノール抽出物有機層画分を各種クロマトグラフィーにより分離・精製し、NMR等により構造解析を行い、3,3’-bisdemethylpinoresinol、5種類のカテコール型ネオリグナン、2種類のセスキネオリグナンを単離・同定した。
2. 化学合成：カフェ酸エチルを無水THF中でDIBAL-Hにより還元し、カフェイルアルコールを得た。これをアセトン-トルエン中で脱水素重合させ、(±)-isoamericanol Aを選択的に好収率で得られた。
3. 粗酵素実験：カフェ酸と西洋ワサビペルオキシダーゼを反応させ、カテコール型リグナンの生成を確認した。この生成物から(±)-isoamericanol Aと(±)-americanol Aを得られた。
4. 油脂安定性試験：合成したisoamericanol Aを酸化防止剤として用いた油脂安定性試験を行った結果、isoamericanol Aは、α-Tocopherolよりも高い抗酸化作用を有することが示された。このことからジャトロファ搾油カスに含まれるisoamericanol Aは、バイオディーゼル燃料を生産する際の酸化防止剤としての利用が期待でき、バイオマス資源として更なる利用価値が見出せた。
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| 現在までの達成度 (区分) |
現在までの達成度 (区分)
2: おおむね順調に進展している
理由
1．抗酸化物質の単離・同定、2．化学合成、3. 粗酵素反応は、当初の研究計画通りに進行した。また、4.油脂安定性試験についてはも研究が進行し、ジャトロファ搾油カスに含まれる抗酸化活性物質をバイオディーゼル燃料の酸化防止剤として有効利用できる可能性を示せた。
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| 今後の研究の推進方策 |
１．代謝解析：前年度の未熟種子を用いた結果を踏まえ、二重標識したケイヒ酸、カフェ酸を用いて生合成経路の解析を行う。前年度の代謝解析が上手く行かなかった場合には、放射性同位元素（14C）でラベルした前駆体を用いた方法で行い、研究水準は維持する。
２．化学合成：カフェ酸を西洋ワサビペルオキシダーゼと過酸化水素、あるいは炭酸銀（アセトンートルエン中）で脱水素重合させ、カルボキシル型リグナンを得る。さらに、これを還元させることによりカテコール型リグナンのアルデヒド体の化学合成も行う。
３．抗酸化物質の構造活性相関：単離・同定した抗酸化物質は、メチル化、アセチル化等を行って水酸基を保護し、同様に抗酸化活性試験を行う。抗酸化物質の官能基と抗酸化能について構造活性相関を評価する。さらに、抗酸化物質と安定ラジカルであるDPPHを反応させた後にNMRを測定し、抗酸化物質がラジカルを消去する際の化学構造の変化を明らかにする。
４．抗酸化物質の定量実験：単離・同定した抗酸化物質についてHPLCによる定量方法を確立し、種子、植物体、殻などに含まれる含有量を測定する。また、地域や栽培条件によって含有量に変化があるのかについても検討を行う。
５．油脂安定性試験：単離・同定した抗酸化物質をジャトロファ由来のバイオディーゼルに添加し、小型エンジン、発電機を用いて燃焼実験を行う。排ガス中の炭化水素、窒素酸化物等を測定し、抗酸化物質の油脂安定性に対する評価を行い、バイオディーゼルの安定化剤としての利用方法を実証する。
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