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2016 年度 研究成果報告書

動的キラリティーを持つエノラート中間体を利用した生物活性天然物の不斉全合成

研究課題

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研究課題/領域番号 26460006
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関金沢大学 (2015-2016)
京都大学 (2014)

研究代表者

吉村 智之  金沢大学, 薬学系, 准教授 (20432320)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
キーワード天然物全合成 / 不斉合成 / 不斉記憶 / キラルエノラート / NHCカルベン触媒 / 不斉アルドール反応
研究成果の概要

生理活性天然物のエナンチオ選択的全合成研究を行った。標的化合物として1)メタクロミンJ,K,2)エピリオリドとその水和物,3)アルテミシジンを設定した。メタクロミンJ,Kは鍵となる不斉記憶型反応の前駆体合成を検討した。エピリオリド類の全合成はN-ヘテロサイクリックカルベンを用いる分子内環化と不斉アルドール反応により合成するため,その基質合成を完了した。アルテミシジンは不斉記憶型α-アリール化によって合成するため,ベンザインと C-N 軸性不斉エノラートとのα-アリール化を検討した。その結果,四置換炭素含有ベンゾシクロブテノン誘導体を高い光学純度で得る条件を見いだした。

自由記述の分野

有機合成科学

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公開日: 2018-03-22  

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