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2016 年度 研究成果報告書

抗腫瘍活性を有する三環性ジテルペノイドの効率的合成法の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 26460016
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関東京薬科大学

研究代表者

阿部 秀樹  東京薬科大学, 生命科学部, 准教授 (00328551)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
キーワードcurcusone / Weinreb アミド化 / 7員環構築 / Dowd-Beckwith環拡大反応 / 向山 aldol 反応 / ケタール化 / afritoxinone A / catunaregin
研究成果の概要

抗腫瘍活性を有する三環性ジテルペノイド curcusone 類の全合成研究を行った。当初の経路において鍵化合物と考えていたラクトン体の合成を検討していたところ、多環性アセタール化合物が得られる結果となった。そのため別経路として環拡大反応を行い、7員環部を構築した。さらに向山 aldol 反応を含む数工程の変換により curcusone 類の三環性骨格の構築を達成することができた。
一方、先の多環性アセタールが得られる副反応を別の天然物合成へと展開した結果、afritoxinone A の基本骨格構築、catunaregin の効率的不斉全合成を達成することができた。

自由記述の分野

有機合成化学

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公開日: 2018-03-22  

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