| 研究課題/領域番号 |
26460028
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| 研究機関 | 徳島文理大学 |
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研究代表者 |
江角 朋之 徳島文理大学, 薬学部, 准教授 (50315264)
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| 研究期間 (年度) |
2014-04-01 – 2017-03-31
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| キーワード | ascospiroketal / 結核 / 不斉1,4-付加 / 不斉アルドール / β-ラクトン / 連続不斉中心 / 不斉四級炭素 / 天然物合成 |
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| 研究実績の概要 |
isopropenyloxazolidinone と acetoaldehyde とのアルドール反応により生じるアルドール生成物（１：１ジアステレオマー混合物）を J. M. J. Williams らの速度論的酵素反応を利用して分離し，(+)-ascospiroketal B の 2-methyl-3-hydroxybutanoic acid 部分をエナンチオ選択的に合成した．また，キラルな 1,3-propanediol から出発し，１０～１８位に相当する部分を (10Z)-alkenyliodide として得た．１～９位に相当する部分は chiraloxazolidinone を不斉補助基とする 1,4-付加反応により，２位の tetraalkyl (all-carbon) 不斉四級炭素を構築したのち，3-alkyloxypropanal と塩基性条件下で aldol 反応させ，β-ラクトンへと変換し，３，４位の不斉の導入に成功した．
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| 現在までの達成度 (区分) |
現在までの達成度 (区分)
2: おおむね順調に進展している
理由
計画が妥当であったため．
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| 今後の研究の推進方策 |
１～９位に相当する部分をモデルを使った時と同様な方法で合成を進め，１０～１８位部分とパラジウム(0)触媒によるカップリングを行ったのち，3-hydroxy-2-methylbutanoic acid 部分と縮合させて全合成を完成する予定である．
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| 次年度使用額が生じた理由 |
当初予定していた不斉反応を次年度に行うことにしたため，必要な試薬も次年度に購入することになったため．
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| 次年度使用額の使用計画 |
本研究最終年度に当たるため，研究目標達成に向け主に試薬などの消耗品の購入，学会発表のための旅費などで全額使い切る予定である．
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