2-プロピン-1-オールを根岸ヨードメチル化した後,保護およびパラジウム(0)触媒存在下CO挿入を伴った(S)-2-フェニルオキサゾリジノンとのカップリングにより付加前駆体を得た.続いて,ジビニル銅(I)錯体で処理して1,4-付加体を高ジアステレオ選択的に高収率で得た.次に塩基性条件下アセトアルデヒドとのアルドール反応を行ったところ,予想通り,脱オキサゾリジノンを伴ってβ-ラクトンがまずまずの収率で単一の生成物として得られた.さらに,メチル化,オゾン分解,PDC酸化によりγ-ラクトンへと変換後,mCPBA酸化によるBayer-Viliger酸化を行なったところ,転位物は得られなかった.
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