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2015 年度 研究成果報告書

「加水分解産物からサリドマイドへの逆反応過程の検証と代謝経路の新規構築」

研究課題

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研究課題/領域番号 26620019
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 物理化学
研究機関早稲田大学

研究代表者

朝日 透  早稲田大学, 理工学術院, 教授 (80222595)

研究分担者 田中 真人  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 研究員 (30386643)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
キーワードサリドマイド加水分解産物 / 脱水反応 / X線結晶構造解析 / HPLC分析 / 反応速度論 / 量子化学計算
研究成果の概要

サリドマイド(TD)の第一段階の加水分解産物3種類(CBG,PIG,PG)の有機溶媒中における擬脱水反応を詳細に解析した。恒温静置したCBG, PIG,PGのアセトニトリル溶液をHPLC分析することで、CBGのみ擬脱水反応が起こることを明らかにした。反応速度の解析から通常の一次反応ではなく、TDとCBGが共に触媒的に作用する反応であることが示唆された。CBGのエナンチオマーの擬脱水反応ではキラリティの変化は確認されず、不斉炭素における水素の脱着は起こらないと考えられる。TDからCBGへの加水分解反応におけるエネルギー障壁を量子化学計算により求め、約42kcal/molと見積もられた。

自由記述の分野

キラル科学

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公開日: 2017-05-10  

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