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2015 年度 研究成果報告書

トリプチセンを単位構造とする剛直な有機ハニカム分子の創製

研究課題

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研究課題/領域番号 26670003
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関九州大学

研究代表者

新藤 充  九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (40226345)

連携研究者 松本 健司  九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (20531817)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
キーワードトリプチセン / ハニカム構造 / イノラート / ベンザイン / 連続反応 / 環化付加
研究成果の概要

イノラートとトリプチセンとの4連続反応によりトリプチセンが生成することを見出した。本反応は9位に水酸基、10位にアルキル基を有するトリプチセンを1反応で合成することができる。当初はベンザインをリチウムハロゲン交換による方法で発生させていたが低収率であった。そこでベンザインの生成法を詳細に検討したところ、フッ化ベンゼンのオルトリチオ化法が最も適していることがわかった。さらに、オルトメトキシベンザインをイノラートと反応させると、位置選択的に反応が進行し、酸素官能基が同一面にそろったトリプチセンが得られ、さらにフッ素置換のトリプチセンも得られ、ハニカム分子の単位構造の足場作りができた。

自由記述の分野

有機合成化学

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公開日: 2017-05-10  

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