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2014 年度 実施状況報告書

リボフラビンを用いた光学活性高分子・超分子群の合成と機能性キラル材料への応用

研究課題

研究課題/領域番号 26810068
研究機関島根大学

研究代表者

飯田 拡基  島根大学, 総合理工学研究科(研究院), 准教授 (30464150)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
キーワードリボフラビン / 超分子集合体 / 機能性高分子
研究実績の概要

天然由来のリボフラビン(ビタミンB2)誘導体を側鎖に導入したペリレンビスイミド誘導体を合成することに成功した。様々な溶媒中で吸収スペクトル測定を行った結果、貧溶媒の割合が増えるにつれて大きな淡色効果が見られ、ペリレンビスイミドが疎溶媒効果により自己集合したことが明らかとなった。円二色性(CD)スペクトル測定の結果、会合体が大きなコットン効果を示すことが分かり、一方向巻きに片寄ったらせん状積層構造をとる超分子集合体を形成していることが示唆された。また、リボフラビン誘導体のカップリング反応により、共役系を拡張したリボフラビン二量体を合成するとともに、それらを単位ユニットとして主鎖に導入した光学活性高分子の合成にも成功した。本研究で得られた超分子集合体や高分子は、フラビンの規則的集積構造に由来するユニークな機能が発現すると考えられ、今後キラル材料への応用が期待される。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

本年度は、天然由来のリボフラビンを出発原料として用い、様々な合成手法によりリボフラビン誘導体を導入した超分子・高分子の合成を目的として研究を行った。その結果、フラビン誘導体の二量化反応などを駆使することにより、新しいリボフラビン含有超分子・高分子群を合成することに成功した。当初目標は十分達成できたと考えられる。

今後の研究の推進方策

策定した研究計画に従い、27年度はこれまでに合成したリボフラビン含有超分子・高分子の応用に焦点をあてて検討を行う。なかでもフラビン化合物の光学特性を利用したセンシング材料の開発と、キラル構造を利用した不斉識別能の開拓を重点的に遂行する。

次年度使用額が生じた理由

商品の在庫状況の影響や実験の優先順位の変更などにより、3月末までに納品を予定していた物品類の納入が次年度にずれ込んだため。

次年度使用額の使用計画

次年度使用額分はH27年度はじめに消費される予定である。研究計画に影響はない。

  • 研究成果

    (9件)

すべて 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (6件) (うち招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis and chiral recognition ability of helical polyacetylenes bearing helicene pendants2014

    • 著者名/発表者名
      E. Anger, H. Iida, T. Yamaguchi, K. Hayashi, D. Kumano, J. Crassous, N. Vanthuyne, C. Roussel and E. Yashima
    • 雑誌名

      Polymer Chemistry

      巻: 5 ページ: 4909-4914

    • DOI

      10.1039/C4PY00692E

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Flavin-catalyzed aerobic oxidation of sulfides and thiols with formic acid/triethylamine2014

    • 著者名/発表者名
      S.-I. Murahashi, D. Zhang, H. Iida, T. Miyawaki, M. Uenaka, K. Murano and K. Meguro
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 50 ページ: 10295-10298

    • DOI

      10.1039/C4CC05216A

    • 査読あり
  • [学会発表] Organic Vapor Sensing with a Redox Active Polymer Containing a Riboflavin-Dimer Unit as the Main-Chain2015

    • 著者名/発表者名
      中島慶美・岩花宗一郎・飯田拡基・八島栄次
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部 船橋キャンパス、千葉県
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [学会発表] リボフラビン二量体を主鎖に有する光学活性高分子の合成と有機化合物蒸気のセンシング2014

    • 著者名/発表者名
      中島慶美・岩花宗一郎・飯田拡基・八島栄次
    • 学会等名
      第45回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      中部大学春日井キャンパス、愛知県
    • 年月日
      2014-11-29 – 2014-11-30
  • [学会発表] リボフラビン二量体を主鎖に有する機能性高分子の合成と有機化合物蒸気のセンシング材料への応用2014

    • 著者名/発表者名
      中島慶美・岩花宗一郎・飯田拡基・八島栄次
    • 学会等名
      第149回東海高分子研究会講演会
    • 発表場所
      湯の山温泉 湯元 グリーンホテル、三重県
    • 年月日
      2014-09-05 – 2014-09-06
  • [学会発表] リボフラビン二量体を主鎖に有する光学活性高分子の合成と機能2014

    • 著者名/発表者名
      中島慶美・岩花宗一郎・飯田拡基・八島栄次
    • 学会等名
      シンポジウム モレキュラー・キラリティー 2014
    • 発表場所
      仙台国際センター
    • 年月日
      2014-06-06 – 2014-06-07
  • [学会発表] 有機触媒部位を導入したらせん高分子の合成と不斉触媒および不斉識別材料への応用2014

    • 著者名/発表者名
      飯田拡基
    • 学会等名
      第63回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      名古屋国際会議場
    • 年月日
      2014-05-28 – 2014-05-30
    • 招待講演
  • [学会発表] リボフラビン二量体を主鎖に有する光学活性高分子の合成とセンシング材料への応用2014

    • 著者名/発表者名
      中島慶美・岩花宗一郎・飯田拡基・八島栄次
    • 学会等名
      第63回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      名古屋国際会議場
    • 年月日
      2014-05-28 – 2014-05-30
  • [備考]

    • URL

      http://www.ipc.shimane-u.ac.jp/fmchem/index.html

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公開日: 2016-06-01  

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