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2016 年度 研究成果報告書

α-ハロ-α-ジアゾアセトフェノンを用いる不斉シクロプロパン化反応の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 26860002
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関北海道大学

研究代表者

坪和 幸司 (竹田幸司)  北海道大学, 薬学研究院, 研究員 (00572497)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
キーワード合成化学 / 不斉触媒反応 / ロジウム(II)錯体
研究成果の概要

遷移金属錯体を用いるα-ジアゾカルボニル化合物とアルケンとの不斉シクロプロパン化反応は、光学活性シクロプロパン誘導体の有力な合成法のひとつである。近年、Hansenらはα-ハロ-α-ジアゾアセタートを用いた高ジアステレオ選択的分子間シクロプロパン化反応を報告しているが、殆ど不斉誘起は見られなかった。
Rh2(S-TBPTTL)4存在下、α-ブロモ-α-ジアゾアセトフェノンとスチレンとのシクロプロパン化反応を行うと、完璧なジアステレオ選択性で目的物が85%の不斉収率で得られた。また、塩素原子で置換したα-クロロ-α-ジアゾアセトフェノンを基質とした場合、不斉収率は91%に向上した。

自由記述の分野

医歯薬学

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公開日: 2018-03-22  

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