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2015 年度 研究成果報告書

β-フッ素脱離による触媒的炭素-フッ素結合活性化

研究課題

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研究課題/領域番号 26870079
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
有機化学
研究機関筑波大学

研究代表者

藤田 健志  筑波大学, 数理物質系, 助教 (60603066)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
キーワード有機合成化学 / フッ素 / 遷移金属触媒 / 炭素-フッ素結合活性化 / フルオロアルケン / 脱離
研究成果の概要

β-あるいはα-フッ素脱離を経る、ビニル位およびアリル位炭素-フッ素結合の活性化手法を確立した。
まず、β-フッ素脱離を経由する2-トリフルオロメチル-1-アルケンとアルキンの脱フッ素カップリング反応を2種類開発した。触媒量の0価ニッケル錯体存在下、添加剤としてトリエチルシランを作用させると1,1-ジフルオロ-1,4-ジエンが触媒的に得られ、ジボロン化合物を作用させると2-フルオロシクロペンタジエンが得られた。また、0価ニッケル錯体存在下、1,1-ジフルオロエチレンとアルキンを反応させると、[2+2+2]環化によってジフルオロアレーンを得た。この反応は、α-フッ素脱離を経ることが分かった。

自由記述の分野

有機合成化学

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公開日: 2017-05-10  

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