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1988 年度 研究成果報告書概要

種々の有用生物活性物質の光学活性体合成

研究課題

研究課題/領域番号 60430028
研究種目

一般研究(A)

配分区分補助金
研究分野 製造化学・食品
研究機関東京大学

研究代表者

森 謙治  東京大学, 農学部, 教授 (20011843)

研究分担者 須貝 威  東京大学, 農学部, 助手 (60171120)
桑原 重文  東京大学, 農学部, 助手 (30170145)
恵畑 隆  東京大学, 農学部, 助手 (30160378)
北原 武  東京大学, 農学部, 助教授 (40087573)
研究期間 (年度) 1985 – 1988
キーワード生物活性物質 / 合成 / 光学活性体 / フェロモン / 昆虫幼若ホルモン / 抗生物質 / 天然甘味剤 / ファイトアレキシン / 昆虫摂食阻害物質
研究概要

下記のように広汎な種類の生物活性物質の光学活性体を合成した。フェロモン類については特に広く研究し、IUPAC Congressの招待講演を行なう。
1.フェロモン類では下記の物質の光学活性体を合成した。(1)セリコルニン(2)endoーブレビコミン(3)14ーメチルー1ーオクタデセン(4)ステゴビノン(5)ステゴビオール(6)インビクトライド(7)イエネズミのフェロモン(7ーエチルー5ーメチルー6,8ージオキサビシクロ〔3.2.1〕オクトー3ーエン)(8)ピチオール(9)グランディソル(10)1ーメチルー2ーシクロヘキセンー1ーオール(11)テトラヒドロー2,2,6ートリメチルー2Hーピランー3ーオール(12)2ーマルチストリアチン(13)シトフィリユア。これらの光学活性体は生物学者に試料として提供した。
2.昆虫幼若ホルモン類の合成を研究し、幼若ホルモンI、II、IIIの天然型鏡像体を高純度で合成した。幼若ホルモンIIIについては、非天然型鏡像体をも合成し、天然型のみが高い活性を示すことを知った。
3.抗生物質類では下記の化合物の光学活性体を合成した。(1)アスコクロリン(2)アスコフラノン(3)ソナロール(4)タラロマイシンA、B(5)ペンタレノラクトンE(6)トリコスタチンA
4.天然甘味剤としては、(1)ヘルナンズルシンの可能な立体異性体すべてを合成し、天然型のみに甘味があることを知った。(2)甘味配糖体バイユノシドのアグリコン部であるバイユノールを合成した。
5.ファイトアレキシンであるオリザレキシンA、B、Cの両鏡像体を合成し、天然型鏡像体の方が抗菌活性が強いことを知った。
6.昆虫の摂食阻害物質であるポリゴジアールの両鏡像体を合成したところ両鏡像体とも同等の摂食阻害活性を示した。

  • 研究成果

    (42件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (42件)

  • [文献書誌] Kenji Mori;Hidenori Watanabe: Tetrahedron. 41. 3423-3428 (1985)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Young-Bae Seu: Tetrahedron. 41. 3429-3431 (1985)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Minoru Kato;Kenji Mori: Agricultural and Biological chemistry. 49. 2479-2480 (1985)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Takashi Ebata: Tetrahedron. 42. 4413-4420 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Takashi Ebata: Tetrahedron. 42. 4685-4689 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Yutaka Nakazono: Tetrahedron. 42. 6459-6464 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Young-Bae Seu: Tetrahedron. 42. 5901-5904 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Prapai Puapoomchareon: Liebigs Annalen der Chemie. 271-272 (1987)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Masahiro Miyake: Tetrahedron. 43. 2229-2239 (1987)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Braja G.Hazra;Robert J.Pfeiffer;Ashok K.Gyuta;B.S.Lindgren: Tetrahedron. 43. 2249-2254 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Prapai Puapoomchareon: Liebigs Annalen der Chemie. 175-177 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Young-Bae seu: Tetrahedron. 44. 1035-1038 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Masahiro Tsuji: Tetrahedron. 44. 2835-2842 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Koshi Koseki: Tetrahedron. 44. 6013-6020 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Minoru Kato: Tetrahedron Letters. 27. 981-982 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Makoto Komatsu: Tetrahedron. 43. 3409-3412 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Michiru Waku: Tetrahedron. 41. 5653-5660 (1985)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji Mori;Hidenori Watanabe: Tetrahedron. 42. 273-281 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Hidenori, Watanabe: "A New Synthesis of Serricornin [(4S.6S.7S)-7-Hgdroxy-4.6-dimethyl-3-nonanone,The Sex pheromone of The Cigarette Beetle." Tetrahedvon. 41. 3423-3428 (1985)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Young-Bae, Seu: "Sgnthesis of Both the Enantiomers of endo-Brevicomin, the Aggregation pheromone of Oryocoetes antographus." Tetrahedvon. 41. 3429-3431 (1985)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Minoru, Kato; Kenji, Mori: "Synthesis of the Enamtiomers of 14-Methyl-1-octadecene, the Sex pheromone of the Peach Leafaniner Moth." Agrimltural and Biological chemistry.49. 2479-2480 (1985)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Takashi, Ebata: "Synthesis of (2S,3R,1'R)-Stegobinone, the Pheromone of the Drugatore Beetle, with Sterescontrol at C-2 and C-1'." Tetrahedron. 42. 4413-4420 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Takashi, Ebata: "Synthesis of (2S,3R,1'S,2'S)-Stegobiol, a New Component of the Drugstore Beetle Pheromone." Tetrahedron. 42. 4685-4689 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Yutaka, Nakazono: "Synthesis of Both the Enantioners of Invictolide, a Pheromone Component of the Red Imported Fire Ant." Tetrahedron. 42. 6459-6464 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Young-Bae, Seu: "Synthesis of Both the Enantiomers of 7-Ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo-[3,2,1]oct-3-sne, the Mus muswlus (House Mouse) Pheromone." Tetrahedron. 42. 5901-5904 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Prapai, Puagoomchareon: "Convesion of the Enantiomers of Sulcatol (6-Mothyl-5-hepten-2-of) to the Enantiomers of Pityol [trans-2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methyl tetrahydsofuran], a Male Specific Attractant of the Bark Beetle Pityophthorus pithographus." Liebigs Annalen der Chemie. 271-272 (1987)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Masahiro, Miyake: "A New Synthesis of Both the Enantiomers of Grandisol, the Boll Weevil Pheromone." Tetrahedron. 43. 2229-2239 (1987)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Braja, G.Hazra; Robert J, Pfeiffer; Ashok K, Gupta; B.S, Lindgren: "Synthesis and Bioactivity of Optically Active Forms of 1-Mathyl-2-ayclohexen-1-of, an Aggregation Pheromone of Dendroctonus psendotsagae." Tetrahedron. 43. 2249-2254 (1987)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Prapai, Puapoomcharem: "Synthesis of the Four stercoisomers of Tetrahydro-2,2,6-trimetyl-2H-pyran-3-ol, a Volatile compound from the Eim Bark Beetle Pteleobius vittatus" Liebigs Annalen der Chemie. 175-177 (1988)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Young-Bae, Seu: "A New Synthesis of (-)- -Multistriatin, The pheromone of the Smaller Europian Elm Bark Beetle" Tetrahedron. 44. 1035-1038 (1988)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Takashi, Ebata: "Synthesis of All of the Four Possible Stereoisomers of 5-Hydroxy-4-Methyl-3-heptanone (sitophilure), the Aggregation Pheromone of the Rice Weevil and the Maise Weevil." Tetrahedron. 42. 4421-4426 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Hideto, Mori: "Synthesis of the Enantiomers of Juvenile Hormone" Tetrahedron. 43. 4097-4106 (1987)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Mitsuhiko, Fujiwara: "Synthesis of Enantiomerically Pure (10R,11S)-(+)-Juvemile Hormones and" Tetrahedron. 44. 343-354 (1988)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Shozo, Takechi: "Synthesis of the Natural Enantiomers of Ascochlorin, Ascofuranone and Ascofuranol." Tetrahedron. 41. 3049-3062 (1985)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Makoto, Komatsu: "Synthesis and Absolute Configuration of Zonarol, a Fungitoxir Hydroguinone from the Brown Seaweed Dictyopteris zonarioides." Bulletin de la Souete chimigue Belgrade. 95. 771-781 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Masaya, Ikumaka: "Synthesis of (-)-Talaromyurs A and B" Tetrahedron. 43. 45-58 (1987)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Masahiro, Tsuji: "Synthesis and Absolute Configuration of (-)-Pentalenolactone E Methyl Ester." Tetrahedron. 44. 2835-2842 (1988)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Koshi, Koseki: "Synthesis of Trichostatin A , a Potent Differentiation Indncer of Friend Leukemie cells, and Its Antipode." Tetrahedron. 44. 6013-6020 (1988)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Minoru, Kato: "Synthesis and Absolute Configuretion of (+)-Hernandulin, A New Sesguiterpene with Intensely Sweet taste." Tetrahedron Letters. 27. 981-982 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Makoto, Komatsu: "Synthesis of (+)-Baiyunol, the Diterpene Aglycone of the Sweet Ghycoside Baiyunoside." Tetrahedron. 43. 3409-3412 (1987)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Michiru, Waku: "Synthesis of Oryzalexins A, B and C, the Diterpenoidal Phytoalexins Isolated from Rice Blast Lesves Inficted with Pyricularia oryzal" Tetrahedron. 41. 5653-5660 (1985)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Kenji, Mori; Hidenori, Watanabe: "Synthesis of Both the Enantiomers of Polygodial, An Insect Antifeedant Sesguitergene." Tetrahedron. 42. 273-281 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 1990-03-20  

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