天然物有機化学の新展開を目標とした総合的研究

1986 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 61303004
• 研究機関: 大阪市立大学
• 研究代表者: 野老山 喬 阪市大, 理学部, 教授 (90046938)
• 研究分担者: 後藤 俊夫 名古屋大学, 農学部, 教授 (20023369) ; 高橋 武美 東京大学, 理学部, 教授 (90011410) ; 伊東 しょう 東北大学, 理学部, 教授 (00004242) ; 芝 哲夫 大阪大学, 理学部, 教授 (30028089) ; 平田 義正 名城大学, 薬学部, 教授 (10022493)
• キーワード: 生物活性天然有機化合物の合成 / 生物活性天然有機化合物の構造 / 海産動植物成分 / 抗腫瘍性天然有機化合物 / 不斉合成 / 植物培養細胞による物質変換 / アントシアニジンの構造 / マイコトキシン

研究概要

1.生物活性物質の合成:海綿の成分フロダイシニン,カイガラムシの分秘物であるmethyl ceriferate I,抗腫瘍性イリドイドであるペンステマイド,ジドロバルトレート,シロ蟻の防御物質であるセコトリネルビタン型ジテルペン,毒性大環状ピロリチジンアルカロイドであるインテゲリミンの光学活性体などの全合成が達成された。不斉合成により(-)-ペスタロチン,(-)-マリンゴリド,(-)-フロンタリン,O-カルバメートの共役付加反応を利用してアミノ糖類の全合成も行われた。中枢神経抑制作用をもつ含ハロゲン海産成分ダクチリン,Na,K-ATPase抑制活性をもつアゲラシンFの全合成の完成も近い。5環性トリテルペン・プリスチメリンの合成のための不斉環化法の確立あるいはピログルタミン酸の不斉転写によるピロリジン型蛙毒骨格の不斉構築の検討もなされた。また方法論的研究としてホモアリルアルコール化の不斉収率の向上およびケトンをメチレン基に変換する方法の開発あるいはタバコ培養細胞の有する鏡像選択能の解明にも成果を得た。
2.生物活性物質の構造研究=紅葉ニクムカデの新アミノ酸カルノサジン(合成も完成),複雑なメタロアントシアニジンであるツユクサの青色色素および赤キャベツのアシル化アントシアニン,インドネシヤ産植物Syzygium polycepholoides種子に含まれるβ-トリケトン物質,Penicillium citro-virideBの変異株の生産するマイコトキシン(合成を含む),海洋動物Litophytonsp.に含まれるカイコ幼虫生長阻害活性を示すジテルペノイド2種など多様な生物活性物質が単〓・構造決定された。またジンチョウゲ科植物の有機溶媒可溶成分,クロイソカイメンおよびダイダイイソカイメンの抗腫瘍成分,土穣菌に含まれるアゾキ立枯菌に対する抗菌性物質,コクテンギおよびイイギリの果実の成分,ベッコウ蜂毒液成分の探索・単〓など特色のある研究においても多くの成果が得られた。

研究成果

• [文献書誌] Akihiro Kondo: Chemistry Lett.(1987)
• [文献書誌] Masahiro Hirama: J.Chem.Soc,Chem.Commun.
• [文献書誌] Masahiro Hirama: Tetrahedron Lett.27. 5281-5284 (1986)
• [文献書誌] Masahiro Hirama: J.Org.Chem.52. (1987)
• [文献書誌] Tadahiro Kato: Tetrahedron Lett.28. (1987)
• [文献書誌] Hisahiro Hagiwara: J Chem.Soc.,Chem.Commun.860-861 (1986)
• [文献書誌] Hiroshi Kosugi: J Chem.Soc.,Chem.Commun.1268-1270 (1986)
• [文献書誌] Hiroshi Kakisawa: Bull.Chem.Soc.Jpn. 60. (1987)
• [文献書誌] Takeyoshi Takahashi: Bull.Chem.Soc.Jpn. 60. (1987)
• [文献書誌] Yoshikazu Sizuri: Chemistry Lett.1129-1132 (1986)
• [文献書誌] Sigeru Nishiyama: Chemistry Lett.1973-1976 (1986)
• [文献書誌] Sigeru Nishiyama: Tetrahedron Lett.27. 723-726 (1986)
• [文献書誌] Yoshimasa Hirata: Pure Appl.Chem.58. 701-710 (1986)
• [文献書誌] Haruki Niwa: Tetrahedron Lett.27. 4601-4604 (1986)
• [文献書誌] Haruki Niwa: Tetrahedron Lett.27. 4605-4608 (1986)
• [文献書誌] Haruki Niwa: Tetrahedron Lett.27. 4609-4610 (1986)
• [文献書誌] H.Tamura: Tetrahedron Lett.27. 1801-1804 (1986)
• [文献書誌] E.Ikeda: Chemistry Lett.145-148 (1987)
• [文献書誌] Masatake Niwa: Chem.Pharm.Bull.34. 3249-3251 (1986)
• [文献書誌] Masatake Niwa: Chem.Pharm.Bull.34. 3631-3634 (1986)
• [文献書誌] Masatake Niwa: Chem.Pharm.Bull.35. 108-111 (1987)
• [文献書誌] Tateaki Wakamiya: Tetrahedron Lett.27. 2143-2144 (1986)
• [文献書誌] Hidejiro Matsutani: Bull.Japan Soc.Sci.Fish. 53. 467 (1987)
• [文献書誌] Mugio Nishizawa: J.Org.Chem.51. 806-813 (1986)
• [文献書誌] Migio Nishizawa: Tetrahedron Lett.27. 187-190 (1986)
• [文献書誌] Sigeru Katsumura: Tetrahedron Lett.28. (1987)
• [文献書誌] Takayuki Suga: Bull.Chem.Soc.Jpn. 59. 2865-2867 (1986)
• [文献書誌] Takayuki Suga: Chemistry Lett.(1987)
• [文献書誌] Takayuki Suga: Chemistry Lett.(1987)
• [文献書誌] Akihiko Matsuo: Chemistry Lett.369-372 (1987)
• [文献書誌] Mitsuaki Kodama: Tetrahedron Lett.27. 2157-2160 (1986)
• [文献書誌] S.Ikegami: Chemistry Lett.83-86 (1987)
• [文献書誌] K.Ueda: Bull.of the College of Science,Univ.of the Ryukyus. (1987)
• [文献書誌] M.Morotake: Tetrahedron Lett.28. (1987)
• [文献書誌] 芝哲夫: "海洋天然物化学-新しい生理活性物質をもとめて" 化学同人, (1987)