天然物有機化学の新展開を目標とした総合的研究

1987 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 61303004
• 研究機関: 大阪市立大学
• 研究代表者: 野老山 喬 大阪市立大学, 理学部教授 (90046938)
• 研究分担者: 後藤 俊夫 名古屋大学, 農学部, 教授 (20023369) ; 山口 勝 九州大学, 理学部, 教授 (60037140) ; 伊東 椒 東北大学, 理学部, 教授 (00004242) ; 芝 哲夫 大阪大学, 理学部, 教授 (30028089) ; 平田 義正 名城大学, 藥学部, 教授 (10022493)
• キーワード: 生物活性天然有機化合物の合成 / 生物活性天然有機化合物の構造 / 海産動植物成分 / 不斉合成 / 抗腫瘍性天然有機化合物 / 神経活性ペプチド / マイコトキシン / 土壌菌中の抗植物病菌成分

研究概要

1.生物活性物場の合成:沖縄産海綿の生理活性成分agelasine Fおよびagelasidine C;E-eadinene,halenaqui nol dimethyl ether;菌代謝産物であるaureothiu,シロアリ防御物質secotrineoitenー2β,3αーdiolの全合成が達成された. 海産プロスタノイドchlorooulopes;perrottetinal A,ステロイド生合成阻害物質,ピロリチジンアルカロイドのネシン塩基(+)ーretroueーcineの不斉合成法も確立された. 海産セスタテルペノイドmanoalideおよびseco manoalideの効率的合成も行われた. その他アメフラシ消化管より單離されたdactylyneおよびisodactylyne;riccardin Aの合成も進行している. またピログルタミン酸よりの2ーアリル置換ピロリジンへの効率的変換法,ヒドロキシーαーアミノ酸類の高立体選択的合成法,カルボニル基への保護されたホルミル基の有効な導入法等も開発された. また茎頂培養法によるショウガおよびハッカの小植物体の作成と精油成分の研究も行われた.
2.生物活性物質の構造研究:紅藻ヒラムカデの成分LーギガルチニルーLーギガルチニン,雁皮の水溶性成分2種,熱帯産センダン科植物Lansium domesticum種子の転位型リモノイド成分3種,同植物樹皮の魚毒性セスキテルペノド成分3種;ヒラキハミゾゴケの含酸素セスキテルペノイド3種,Penicillium citroviride Bの微量代謝産物の單離・構造決定がなされた. 軟体サンゴのカイコ幼虫に対する生理活性物質5種あるいは抗菌性物質dityromycin,AMー2504)の構造決定も行われた. また土讓病菌Pseudomonas Huarescens中の植物病菌有効成分の分画,海綿に含まれる抗腫瘍物質ハリコンドリン類の産出生物の探索あるいはベッコウバチの神経活性ペプチド5種の構造研究などにおいても顯著な進歩が見られた.

研究成果

• [文献書誌] A.Kondo: Chemistry Letters. 1491-1494 (1987)
• [文献書誌] M.Hirama: Journal of Organic Chemistry. 52. 3342-3346 (1987)
• [文献書誌] M.Hirama: Journal of Chemical Society,Chemical Communication. 1523-1524 (1987)
• [文献書誌] T.Kato: Journal of Chemical Society,Chemical Communication. 977-978 (1987)
• [文献書誌] H.Kosugi: Journal of Organic Chemistry. 52. 1078-1082 (1987)
• [文献書誌] H.Hagiwara: Journal of Chemical Society,Chemical Communications. 1333-1335 (1987)
• [文献書誌] H.Hagiwara: Journal of Chemical Society,Chemical Communications. 1351-1353 (1987)
• [文献書誌] H.Hagiwara: Journal of Organic Chemistry. 53. in press (1988)
• [文献書誌] S.Nishiyama: Chemistry Letters. 515-518 (1987)
• [文献書誌] Y.Shizuri: Chemistry Letters. 1381-1384 (1987)
• [文献書誌] I.Muramatsu: Br.J.Parmacol.(1988)
• [文献書誌] H.Niwa: Journal of Organic Chemistry. 52. 2941-2943 (1987)
• [文献書誌] M.Niwa: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 36. in press (1988)
• [文献書誌] T.Wakamiya: Tetrahedron Letters. 28. 5887-5888 (1987)
• [文献書誌] T.Teshima: Peptide Chemistry 1986. 169-174 (1987)
• [文献書誌] M.Nishizawa: Phytochemistry. 27. 237-239 (1987)
• [文献書誌] S.Isoe: Tetrahedron Letters. 28. 5865-5868 (1987)
• [文献書誌] S.Katsumura: Tetrahedron Letters. 29. 1173-1176 (1988)
• [文献書誌] T.Hirata: Bulletin of Chemical Society of Japan. 60. 289-293 (1987)
• [文献書誌] T.Suga: Chemistry Letters. 425-428 (1987)
• [文献書誌] T.Suga: Chemistry Letters. 471-474 (1987)
• [文献書誌] F.Sakamura: Journal of Science,Hiroshima University,Ser.A. 51. 61-67 (1987)
• [文献書誌] T.Suga: Chemistry Letters. 903-906 (1988)
• [文献書誌] T.Suga: Phytochemistry. 27. (1988)
• [文献書誌] M.Ochi: Chemistry Letters. 2207-2210 (1987)
• [文献書誌] M.Kodama: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 35. 4039-4042 (1987)
• [文献書誌] M.Kodama: Journal of Organic Chemistry. 53. 72-77 (1988)
• [文献書誌] M.Kodama: Journal of Organic Chemistry. 53. (1988)
• [文献書誌] M.Matsukawa: Tetrhedron Letters. 28. 5877-5878 (1987)
• [文献書誌] K.Ueda: Bull.Coll.Sci.Univ.Ryukyus No.43. 61-69 (1987)
• [文献書誌] M.Morita: Tetrhedron Letters. 28. 1425-1426 (1987)