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1.ジアゾインデン(1)をジメチルクロロフマレートとトリエチルアミン存在下反応させると、ピラゾリンが単離されることなく脱HClを伴いピラゾレニンとなるが、このものは容易に開環してビニルジアゾアルカンになることが判明した。
2.アルケンとしてクロロナフトキノンを用いると、(1)、2-ジアゾプロパン(2)、フェニルジアゾエタン(3)、ジフェニルジアゾメタン(4)、9-ジアゾフルオレン(5)との反応において、(2)(3)では対応するピラゾリンが生成し、これらはトリエチルアミンの作用をうけて対応するピラゾレニンを安定に単離することができた。しかし、(1)、(4)、(5)との反応ではピラゾリンは単離させないが、予めトリエチルアミンを共存させて反応を行うと、やはり対応するピラゾレニンが単離された。このような双環性のピラゾレニンは、従来のジアゾアルカンとアルキンとの反応による方法では得られないもので、本法のような脱離法により始めて得られるものである。
3.アルケンとしてクロロマレイミドを用いて、(1)〜(5)との反応を行った。上記と同様にピラゾリンが単離される場合((2)、(3))と単離されない場合((1)、(4)、(5))があるが、トリエチルアミンの作用で、(2)では安定なピラゾレニンを得ることができたが、(1)、(3)〜(5)では、その開環生成物であるビニルジアゾアルカンを与えた。
4.上記の2のように、6員環の縮環したピラゾレニンは安定であるが、3のように5員環の縮環したそれは不安定で、この原因は環の歪のためと思われる。このことは、加水分解に対する化学的安定さの実験や、MM2計算による歪エネルギーの計算結果により裏付けることができた。
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