| 研究概要 |
一連のベンジルフェノール系化合物の合成とその酸化防止剤としての研究(Bull.Chem.Soc.Jpn., 58, 115(1985))の結果から, ビスフェノール系化合物が, すぐれた酸化防止能を持つことが推定されたので, ビスフェノール系化合物の構造と酸化防止能との関連性を求め, より優秀な酸化防止能を持つものを, 工業的に成立しうる収率で有効に得ようと試みた.
1.従来の合成反応, すなわち高分子生成反応系より二量〓をとり出す反応では, 二, 三の市販ビスフェノール以外は低収率であり, 工業的製造条件に適合しないものであった. 2, 4-キシレノールとアセトアルデヒドとの反応において, ニトロメタンを溶媒に用いると, 従来の醋酸エチル溶媒の場合(結晶収率16.7%)よりも, 高収率(47.6%)で得られた.
2.得られたビスフェノール類のうち, 2, 2′-エチリデンビス(4, 6-ジメチルフェノール)は現在のところ最もすぐれた酸化防止能を示している. すなわちテトラリンを基質に用いた閉鎖型酸化反応装置(反応温度60°C)において誘導期間は904分を示した. 未添加の場合は29分である. その他, 4, 4′-アルキリデンビス(2, 6-ジメチルフェノール)系, 2, 2′-アルキソデンビス(4, 5-ジメチルフェノール)系, および, 4, 4′-アルキソデンビス(2-t-ブチルー5メチルフェノール)系に属する化合物が可成りすぐれた酸化防止能を示した. それらの酸化防止能(誘導期間)と構造との関連性について検討中である.
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